1-Oleoyl-2-linoleoyl-sn-glycerol | 91125-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Oleoyl-2-linoleoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 91125-76-7
• 化学式: C₃₉H₇₀O₅
• 分子量: 619.0
• InChiKey: BLZVZPYMHLXLHG-JOBMVARSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oleoyl-2-linoleoyl-sn-glycerol 、 水 生成 oleate 、 2-亚麻酰基-rac-甘油 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Cloning of the first sn1-DAG lipases points to the spatial and temporal regulation of endocannabinoid signaling in the brain

  摘要：

  Diacylglycerol（DAG）脂肪酶活性在发育过程中对轴突生长以及在成熟突触中对逆行突触信号传递都是必需的。该酶合成内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG），而CB1大麻素受体也对以上反应是必需的。我们现在报道了第一个特异的sn-1 DAG脂肪酶的克隆和酶学特性。已经鉴定出两个密切相关的基因，并且它们在细胞中的表达与2-AG的生物合成和释放相关。这两种酶的表达从胚胎的轴突束到成年人的树突领域有所变化，这与从前突触到后突触区域2-AG合成的需求在发育过程中的变化相一致。这种转变为大脑发育期间内源性大麻素功能的根本变化提供了一个可能的解释。鉴定这些酶可能为广泛的疾病提供新的治疗机会。

  DOI：

  10.1083/jcb.200305129

文献信息

• Cloning of the first sn1-DAG lipases points to the spatial and temporal regulation of endocannabinoid signaling in the brain
  作者：Tiziana Bisogno、Fiona Howell、Gareth Williams、Alberto Minassi、Maria Grazia Cascio、Alessia Ligresti、Isabel Matias、Aniello Schiano-Moriello、Praveen Paul、Emma-Jane Williams、Uma Gangadharan、Carl Hobbs、Vincenzo Di Marzo、Patrick Doherty

  DOI：10.1083/jcb.200305129

  日期：2003.11.10

  Diacylglycerol (DAG) lipase activity is required for axonal growth during development and for retrograde synaptic signaling at mature synapses. This enzyme synthesizes the endocannabinoid 2-arachidonoyl-glycerol (2-AG), and the CB1 cannabinoid receptor is also required for the above responses. We now report on the cloning and enzymatic characterization of the first specific sn-1 DAG lipases. Two closely related genes have been identified and their expression in cells correlated with 2-AG biosynthesis and release. The expression of both enzymes changes from axonal tracts in the embryo to dendritic fields in the adult, and this correlates with the developmental change in requirement for 2-AG synthesis from the pre- to the postsynaptic compartment. This switch provides a possible explanation for a fundamental change in endocannabinoid function during brain development. Identification of these enzymes may offer new therapeutic opportunities for a wide range of disorders.

  Diacylglycerol（DAG）脂肪酶活性在发育过程中对轴突生长以及在成熟突触中对逆行突触信号传递都是必需的。该酶合成内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG），而CB1大麻素受体也对以上反应是必需的。我们现在报道了第一个特异的sn-1 DAG脂肪酶的克隆和酶学特性。已经鉴定出两个密切相关的基因，并且它们在细胞中的表达与2-AG的生物合成和释放相关。这两种酶的表达从胚胎的轴突束到成年人的树突领域有所变化，这与从前突触到后突触区域2-AG合成的需求在发育过程中的变化相一致。这种转变为大脑发育期间内源性大麻素功能的根本变化提供了一个可能的解释。鉴定这些酶可能为广泛的疾病提供新的治疗机会。