2',4',6'-trimethoxy-3,4-methylenedioxydihydrochalcone | 622851-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4',6'-trimethoxy-3,4-methylenedioxydihydrochalcone
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 622851-66-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: LWJGUEYGORYCIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',4',6'-trimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以41.6%的产率得到1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Stem Bark of Millettia leucantha: Isolation of New Chalcones with Cytotoxic, Anti-herpes Simplex Virus and Anti-inflammatory Activities.

  摘要：

  研究人员从豆科植物 Millettia leucantha KURZ 的茎皮中分离出了四种新的查尔酮衍生物（1、4、7、10）以及两种已知的查尔酮衍生物（2、6）和五种已知的黄酮衍生物（3、5、8、9、11）。借助一维和二维核磁共振的广泛研究，对这些分离物进行了结构阐释和明确分配。通过用 Et3SiH/CF3CO2H 还原，成功地将 10 与 4 进行了关联。在查耳酮（1、10）中观察到中等程度的细胞毒性活性，而二氢查耳酮（4、6）则显示出中等程度的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。有趣的是，黄酮 8 对环氧合酶（COX）-1 和-2 都有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.187

文献信息

• Studies on the Chemical Constituents of Stem Bark of Millettia leucantha: Isolation of New Chalcones with Cytotoxic, Anti-herpes Simplex Virus and Anti-inflammatory Activities.
  作者：Ampai Phrutivorapongkul、Vimolmas Lipipun、Nijsiri Ruangrungsi、Kanyawim Kirtikara、Kiyohiro Nishikawa、Sakiko Maruyama、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1248/cpb.51.187

  日期：——

  Four new chalcone derivatives (1, 4, 7, 10) were isolated from the stem bark of Millettia leucantha KURZ (Leguminosae) along with two known ones (2, 6) and five known flavones (3, 5, 8, 9, 11). Structure elucidation and unambiguous assignment of the isolates were achieved with the aid of 1D and 2D NMR extensive studies. Correlation of 10 to 4 was successfully done by reduction with Et3SiH/CF3CO2H. Moderate cytotoxic activity was observed in chalcones (1, 10), whereas dihydrochalcones (4, 6) showed moderate anti-Herpes Simplex Virus (HSV) activity. Interestingly, flavone 8 showed significant anti-inflammatory effects inhibiting both cyclooxygenase (COX)-1 and -2.

  研究人员从豆科植物 Millettia leucantha KURZ 的茎皮中分离出了四种新的查尔酮衍生物（1、4、7、10）以及两种已知的查尔酮衍生物（2、6）和五种已知的黄酮衍生物（3、5、8、9、11）。借助一维和二维核磁共振的广泛研究，对这些分离物进行了结构阐释和明确分配。通过用 Et3SiH/CF3CO2H 还原，成功地将 10 与 4 进行了关联。在查耳酮（1、10）中观察到中等程度的细胞毒性活性，而二氢查耳酮（4、6）则显示出中等程度的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。有趣的是，黄酮 8 对环氧合酶（COX）-1 和-2 都有明显的抑制作用。