methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside | 151803-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-fluoro-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 151803-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₅
• 分子量: 284.284
• InChiKey: KDHSBYVGHKCHEJ-KLVXDSBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Reductive Cleavage of Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxyhexopyranosides Containing Fluorine at the 2- or 3-Position with LiAlH₄–AlCl₃

  摘要：

  甲基 3-脱氧-β-d-阿拉伯苷、3-脱氧-α-d-核苷和 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-核六吡喃糖苷的 4,6-O-亚苄基衍生物与 LiAlH4 和 AlCl3 按 4 : 4 的摩尔比进行还原开环反应，得到 4-和 6-O-苄基衍生物，比例为 7 : 3。甲基 4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-d-阿拉伯和 β-d-核吡喃糖苷与甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-d-葡糖和 β-d-全吡喃糖苷反应的产物比分别为 3:2、2:3、1:1 和 3:7。然而，当试剂的摩尔比为 2 : 4 时，上述所有 4,6-O-亚苄基衍生物反应的产物比约为 4 : 1。本文讨论了 C-2 或 C-3 上的氟以及 LiAlH4 和 AlCl3 的摩尔比对 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷还原裂解反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2061
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以46%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Reductive Cleavage of Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxyhexopyranosides Containing Fluorine at the 2- or 3-Position with LiAlH₄–AlCl₃

  摘要：

  甲基 3-脱氧-β-d-阿拉伯苷、3-脱氧-α-d-核苷和 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-核六吡喃糖苷的 4,6-O-亚苄基衍生物与 LiAlH4 和 AlCl3 按 4 : 4 的摩尔比进行还原开环反应，得到 4-和 6-O-苄基衍生物，比例为 7 : 3。甲基 4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-d-阿拉伯和 β-d-核吡喃糖苷与甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-d-葡糖和 β-d-全吡喃糖苷反应的产物比分别为 3:2、2:3、1:1 和 3:7。然而，当试剂的摩尔比为 2 : 4 时，上述所有 4,6-O-亚苄基衍生物反应的产物比约为 4 : 1。本文讨论了 C-2 或 C-3 上的氟以及 LiAlH4 和 AlCl3 的摩尔比对 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷还原裂解反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2061

文献信息

• TETRAHYDROPYRAN NUCLEIC ACID ANALOGS
  申请人：Swayze Eric E.

  公开号：US20090092981A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present disclosure describes tetrahydropyran nucleoside analogs, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, tetrahydropyran nucleoside analogs are provided, having one or more chiral substituents, that are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance and binding affinity. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本公开描述了四氢吡喃核苷类似物，以及由此制备的寡聚合物化合物和使用这些寡聚合物化合物的方法。更具体地说，提供了具有一个或多个手性取代基的四氢吡喃核苷类似物，这些类似物可用于增强包括核酸酶抗性和结合亲和性在内的寡聚合物化合物的性质。在某些实施例中，本文提供的寡聚合物可以与目标RNA的部分杂交，导致目标RNA失去正常功能。
• OLIGOMERIC COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Swayze Eric E.

  公开号：US20120021515A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides oligomeric compounds and uses thereof. In certain embodiments, such oligomeric compounds are useful as antisense compounds. Certain such antisense compounds are useful as RNase H antisense compounds, as RNAi compounds, and/or as modulators of splicing.
• US8088904B2
  申请人：——

  公开号：US8088904B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8440803B2
  申请人：——

  公开号：US8440803B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• US8796437B2
  申请人：——

  公开号：US8796437B2

  公开（公告）日：2014-08-05