(S)-2-Formylamino-propionic acid (S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methyl-nonyl)-4-oxo-oxetan-2-ylmethyl]-octyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Formylamino-propionic acid (S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methyl-nonyl)-4-oxo-oxetan-2-ylmethyl]-octyl ester
• 英文别名: Panclicin A；[(2S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methylnonyl)-4-oxooxetan-2-yl]nonan-2-yl] (2S)-2-formamidopropanoate
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₅
• 分子量: 453.663
• InChiKey: LRDWQJMXGXVRRG-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Formylamino-propionic acid (S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methyl-nonyl)-4-oxo-oxetan-2-ylmethyl]-octyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-(S)-19-Methyl-icos-10-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Panclicins, novel pancreatic lipase inhibitors. II. Structural elucidation.

  摘要：

  Panclicins A-E are novel and potent pancreatic lipase inhibitors produced by Streptomyces sp. NR 0619. Their structures have been elucidated based on NMR and FAB-MS experiments. The relative configurations have also been determined by NMR experiments. The absolute stereochemistry has been determined by the chiral HPLC analysis of the hydrolysates of panclicins A and B and by modified Mosher's method on a derivative of panclicin A. They are structurally related to β-lactone esterase inhibitors of microbial origin, lipstatin, valilactone, ebelactones and esterastin. Panclicins also contain a β-lactone structure with two alkyl chains, one of which has an N-formylalanyloxy or N-formylglycyloxy substituent.

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1376
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3S,4S)-3-(8-methylnonyl)-4-(2'-hydroxynonyl)oxetan-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-2-Formylamino-propionic acid (S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methyl-nonyl)-4-oxo-oxetan-2-ylmethyl]-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h