[(2S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methylnonyl)-4-oxooxetan-2-yl]nonan-2-yl] (2S)-2-(tritylamino)propanoate | 206359-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methylnonyl)-4-oxooxetan-2-yl]nonan-2-yl] (2S)-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 206359-55-9
• 化学式: C₄₄H₆₁NO₄
• 分子量: 667.973
• InChiKey: MKEREMFLBXCXNJ-MBUQBDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methylnonyl)-4-oxooxetan-2-yl]nonan-2-yl] (2S)-2-(tritylamino)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-Formylamino-propionic acid (S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methyl-nonyl)-4-oxo-oxetan-2-ylmethyl]-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-2-Hydroxy-nonyl)-3-(8-methyl-nonyl)-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [(2S)-1-[(2S,3S)-3-(8-methylnonyl)-4-oxooxetan-2-yl]nonan-2-yl] (2S)-2-(tritylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h

文献信息

• Novel method for the asymmetric synthesis of beta-lactone compounds
  申请人：Smith W. Jeffrey

  公开号：US20060258620A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention features methods of treating a cancer in a subject by administering an effective amount of a beta-lactone to the subject. The invention also features methods of inhibiting angiogenesis in a subject by administering an effective amount of an inhibitor of fatty acid synthase to the subject. These methods can be used to treat a variety of cancers and other diseases and conditions. The invention also features methods of identifying beta-lactones and other compounds that can be used in the methods of the invention for the treatment of tumors, inhibition of angiogenesis, and the treatment of diseases and conditions that involve pathological angiogenesis. The invention also features methods of synthesizing beta-lactones and features novel beta-lactone compounds.

  本发明涉及通过向患者施用有效量的β-内酰胺来治疗患者身上的癌症的方法。本发明还涉及通过向患者施用脂肪酸合成酶抑制剂的有效量来抑制患者身上的血管生成的方法。这些方法可以用于治疗各种癌症和其他疾病和病况。本发明还涉及识别β-内酰胺和其他化合物的方法，这些化合物可以用于本发明中用于治疗肿瘤、抑制血管生成以及治疗涉及病理性血管生成的疾病和病况的方法。本发明还涉及合成β-内酰胺的方法和新型β-内酰胺化合物的特点。
• Inhibition of fatty acid synthase by beta-lactones and other compounds for inhibition of cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040024050A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention features methods of treating a cancer in a subject by administering an effective amount of a beta-lactone to the subject. The invention also features methods of inhibiting angiogenesis in a subject by administering an effective amount of an inhibitor of fatty acid synthase to the subject. These methods can be used to treat a variety of cancers and other diseases and conditions. The invention also features methods of identifying beta-lactones and other compounds that can be used in the methods of the invention for the treatment of tumors, inhibition of angiogenesis, and the treatment of diseases and conditions that involve pathological angiogenesis.
• US7728153B2
  申请人：——

  公开号：US7728153B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US7799826B2
  申请人：——

  公开号：US7799826B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde
  作者：Philip J. Kocieński、Beatrice Pelotier、Jean-Marc Pons、Heather Prideaux

  DOI：10.1039/a800807h

  日期：——

  Panclicins A–E, pancreatic lipase inhibitors from Streptomyces, were synthesised in a modular fashion starting with three alkyl(trimethylsilyl)ketenes, two amino acids and a single aldehyde component, (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal 11. The lone stereocentre in 11 which governs the stereochemistry in subsequent steps was generated by Noyori asymmetric hydrogenation. The key step, a Lewis acid catalysed [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes 13a–c to 11, gave three 3-trimethylsilyloxetan-2-ones with good 1,3-asymmetric induction. After C- and O-desilylation the amino acid side chains were introduced using a Mitsunobu inversion.

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。