cis/trans-2-benzoyloxymethyl-5-(uracil-1'-yl)-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: cis/trans-2-benzoyloxymethyl-5-(uracil-1'-yl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: trans 2-benzoyloxymethyl-5-(uracil-1-yl)-1,3-oxathiolane；[5-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: QYKULYCDZYBCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans-2-benzoyloxymethyl-5-(uracil-1'-yl)-1,3-oxathiolane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 拉米夫定杂质Ⅲ1-[(2R,5S)-2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊-5-基]-嘧啶-2,4(1H,3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof

  摘要：

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。

  公开号：

  US06350753B1
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-1,3-oxathiolane 、 尿嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到cis/trans-2-benzoyloxymethyl-5-(uracil-1'-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof

  摘要：

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。

  公开号：

  US06350753B1

文献信息

• Substituted-1, 3-oxathiolanes and substituted-1, 3-dioxolanes with antiviral properties
  申请人：Belleau Bernard

  公开号：US20070037977A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are compounds of the formula wherein R 1 is hydrogen or an acyl group having 1 to 16 carbon atoms; R 2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; Z is O, S, S═O or SO 2 ; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also, described are process for and intermediates of use in their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds in the antiviral treatment of mammals.

  本发明涉及的化合物的结构式如下：其中R1是氢或具有1至16个碳原子的酰基基团；R2是嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；Z是O、S、S═O或SO2；以及其药学上可接受的衍生物。还描述了用于制备这些化合物的过程和中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在哺乳动物的抗病毒治疗中的使用。
• Substituted-1,3-oxathiolanes and substituted-1, 3-dioxolanes with antiviral properties
  申请人：Belleau Bernard

  公开号：US20070037975A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are compounds of the formula wherein R 1 is hydrogen or an acyl group having 1 to 16 carbon atoms; R 2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; Z is O, S, S═O or SO 2 ; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also described are processes for and intermediates of use in their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds in the antiviral treatment of mammals.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：其中R1为氢或具有1至16个碳原子的酰基基团；R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；Z为O、S、S═O或SO2；以及其药学上可接受的衍生物。本发明还描述了用于制备这些化合物的过程和中间体，含有这些化合物的制药组合物以及在哺乳动物的抗病毒治疗中使用这些化合物的方法。
• Use of 5-Fluoro-2'-deoxy-3'-thiacytidine for the treatment of hepatitis B
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP1142891A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  The use of a 1,3-oxathiolane nucleoside analogue and pharmaceutically acceptable derivatives thereof for the treatment of hepatitis B virus infections is disclosed. Pharmaceutical formulations are also provided.

  本研究公开了一种 1,3-氧硫杂环戊烷核苷类似物及其药学上可接受的衍生物用于治疗乙型肝炎病毒感染。还提供了药物制剂。
• Use of 5-fluoro-2'-deoxy-3'-thiacytidine fo the treatment of hepatitis B
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP1808434A2

  公开（公告）日：2007-07-18

  The use of a 1,3-oxathiolane nucleoside analogue and pharmaceutically acceptable derivatives thereof for the treatment of hepatitis B virus infections is disclosed. Pharmaceutical formulations are also provided.

  本研究公开了一种 1,3-氧硫杂环戊烷核苷类似物及其药学上可接受的衍生物用于治疗乙型肝炎病毒感染。还提供了药物制剂。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：Emory University, Inc.

  公开号：US20040242610A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The use of a 1,3-oxathiolane nucleoside analogue and pharmaceutically acceptable derivatives thereof for the treatment of hepatitis B virus infections is disclosed. Pharmaceutical formulations are also provided.

  本研究公开了一种 1,3-氧硫杂环戊烷核苷类似物及其药学上可接受的衍生物用于治疗乙型肝炎病毒感染。还提供了药物制剂。