3,5-Dimethyl-2-phenylethynyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-2-phenylethynyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.31
• InChiKey: QIZMLYHJXFXAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三乙胺 、 苯乙炔 、 ethyl 2-bromo-1,4-dimethyl-1H-imidazole-5-carboxylate 、 乙腈 在 bis-(triphenylphosphine)-palladium-11-chloride 、 H+ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.1h， 以The title compound (19.3 mg, 29%, MS: m/e=269.3, [M+H+]) was isolated from the reaction mixture by HPLC chromatography (YMC CombiPrep C18 column 50×20mm, solvent gradient 10-95% CH3CN in 0.1 % TFA(aq) over 6.0 min, λ=230 nm, flow rate 40 ml/min)的产率得到3,5-Dimethyl-2-phenylethynyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenylethynyl and styryl derivatives of imidazole and fused ring heterocycles

  摘要：

  本发明涉及一种化合物及其应用，化合物的化学式为1式，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，A表示—CH═CH—或—C≡C—，B表示2式，其中R6到R26、X和Y如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，用于制备药物组合物，用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。

  公开号：

  US20020128263A1

文献信息

• PHENYLETHENYL OR PHENYLETHINYL DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1349839A1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6706707B2
  申请人：——

  公开号：US6706707B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• US6972299B2
  申请人：——

  公开号：US6972299B2

  公开（公告）日：2005-12-06
• US6927232B2
  申请人：——

  公开号：US6927232B2

  公开（公告）日：2005-08-09
• [EN] PHENYLETHENYL OR PHENYLETHINYL DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES PHENYLETHENYLE OU PHENYLETHINYLE SERVANT D'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE GLUTAMATE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002046166A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  This invention relates to the use of compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4 and R5¿ are as defined in the description, A signifies -CH=CH- or -C=C-; and B signifies (B1); (B2); (B3); (B4); (B5) or (B6); wherein R?6 to R26¿, X and Y have the significances given in the description, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, for the manufacture of medicaments for the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders.