7-amino-3-[(2-furanylcarbonyl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-[(2-furanylcarbonyl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: FURACA；7-Amino-3-(2-furoylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-(furan-2-carbonylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: ZMPDMYFTSINIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2(Z)-metoxyimino-3-oxobutyric acid chloride 、 7-amino-3-[(2-furanylcarbonyl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 乙二胺四乙酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-[[(2Z)-4-chloro-2-methoxyimino-3-oxobutanoyl]amino]-3-(furan-2-carbonylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Sodium Salt of Cephalosporin Antibiotic

  摘要：

  本发明涉及一种新型多晶型头孢噻呋钠晶体产物。本发明还提供了一种制备式(I)多晶头孢噻呋钠晶体的方法。

  公开号：

  US20080221076A1
• 作为产物：
  描述：

  7-{[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-furanylcarbonyl)-thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 cephalosporin C acylase from Bosea sp. OK₄₀₃ in E_. coli BL₂₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 、 7-amino-3-[(2-furanylcarbonyl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素 C 酰化酶的表征和工程化生产 7-氨基头孢菌酸

  摘要：

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113595

文献信息

• WO2007/42917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7345169B2
  申请人：——

  公开号：US7345169B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• US8212024B2
  申请人：——

  公开号：US8212024B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• [EN] CRYSTALLINE SODIUM SALT OF CEPHALOSPORIN ANTIBIOTIC<br/>[FR] SEL DE SODIUM CRISTALLIN D'ANTIBIOTIQUE A BASE DE CEPHALOSPORINE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2007042917A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The present invention relates to novel polymorph of Ceftiofur sodium as a crystalline product. The present invention also provides a process for the preparation of crystalline Ceftiofur sodium of formula (I).
  [FR] La présente invention a trait à une nouvelle forme polymorphe de sodium de Ceftiofur sous la forme d'un produit cristallin. La présente invention a également trait à un procédé pour la préparation de sodium de Ceftiofur cristallin de formule (I).
• Crystalline Sodium Salt of Cephalosporin Antibiotic
  申请人：Senthilkumar Udayampalayam Palanisamy

  公开号：US20080221076A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to novel polymorph of Ceftiofur sodium as a crystalline product. The present invention also provides a process for the preparation of crystalline Ceftiofur sodium of formula (I).

  本发明涉及一种新型多晶型头孢噻呋钠晶体产物。本发明还提供了一种制备式(I)多晶头孢噻呋钠晶体的方法。