(E)-N-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: (E)-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-phenylmethanimine；(E)-N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)-1-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: ZAKSKMRSBIBZFX-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57.5%的产率得到(E)-N-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-甲基-5 - N-亚苄基氨基吡唑。通过NMR和从头算（6-31G *）MO计算研究的取代基效应和质子化位点

  摘要：

  1-苯基-3-甲基-5- Ñ -benzylideneaminopyrazole及其衍生物11的1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑和芳族醛缩合而制备进行了研究由多核（1 H，13 C，14/15 N和17 O）磁共振波谱。这些席夫碱（SB）的偶氮甲碱碳的13 C NMR化学位移和自旋-自旋偶合常数1 J（C，H）与H的对位取代基的Hammett取代常数σp显着相关。芳基环结合到甲亚胺碳上。15的作业SBs在CDCl 3中的N NMR化学位移是基于对偶氮甲碱氮以及1 H，15 N HMBC实验观察到的2 J（N，H）。基于目前的1 H，13 C和15 N NMR数据，这些SB可以在三氟乙酸（TFA）中转化为单质子化和双质子化形式。从NMR数据推断出的质子化位点（第一个在吡唑环的未取代氮上，第二个在偶氮甲氮上）由HF / 6-31G *级别的从头算MO计算得到支持，并进行了完整的几何优化对于模型化合物1

  DOI：

  10.1039/p29960002383

文献信息

• No Transition Metals Required – Oxygen Promoted Synthesis of Imines from Primary Alcohols and Amines under Ambient Conditions
  作者：Daniel Himmelbauer、Radu Talmazan、Stefan Weber、Jan Pecak、Antonio Thun-Hohenstein、Maxine-Sophie Geissler、Lucas Pachmann、Marc Pignitter、Maren Podewitz、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.202300094

  日期：——

  Transition-metal free: The synthesis of imines from benzyl alcohol and anilines promoted by oxygen and KOtBu at room temperature in the absence of a transition metal catalyst is described. The detailed investigation of the radical mechanism is presented revealing complex reaction paths and branching patterns.

  无过渡金属：描述了在室温下，在没有过渡金属催化剂的情况下，在氧气和 KO t Bu 的促进下，由苯甲醇和苯胺合成亚胺。对自由基机理的详细研究揭示了复杂的反应路径和分支模式。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenation of Benzyl Alcohol for C–C and C–N Bond Formation for the Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and Pyrazoline Derivatives
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Karuppaiah Perumal、Kalaiselvan Anandhakumar、Bhaskaran Shankar、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00382

  日期：2023.5.5

  electrocyclization, the aza-Diels–Alder reaction, and the formation of intramolecular C–N bonds. These positive outcomes would open up the possibility of producing biologically active pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazoline derivatives through a variety of possible reactions.

  已经开发了一系列级联反应，产生一系列具有吡唑/吡唑啉核的官能化芳族杂环化合物。该方法依赖于无金属脱氢过程来生产原位苯甲醛。然后让产生的苯甲醛与一些其他物质反应，包括苯乙酮、吡唑胺和苯肼。由这些底物产生的中间体经历了几个化学过程，包括电环化、aza-Diels-Alder 反应和分子内 C-N 键的形成。这些积极成果将开启通过各种可能的反应生产具有生物活性的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑啉衍生物的可能性。
• ORLOV V. D.; KIROGA X.; KOLOS N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 3, 363-369
  作者：ORLOV V. D.、 KIROGA X.、 KOLOS N. N.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Phenyl-3-methyl-5-N-benzylideneaminopyrazoles. Substituent effects and protonation sites studied by NMR and ab initio(6-31G*) MO calculations
  作者：Erkki Kolehmainen、Agnieszka Puchała、Reijo Suontamo、Danuta Rasała、Robert Łysek

  DOI：10.1039/p29960002383

  日期：——

  1-Phenyl-3-methyl-5-N-benzylideneaminopyrazole and its derivatives 11 prepared by condensation of 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole and aromatic aldehydes have been studied by multinuclear (1H, 13C, 14/15N and 17O) magnetic resonance spectroscopy. The 13C NMR chemical shifts and the direct spin–spin coupling constants 1J(C,H) of the azomethine carbon of these Schiff bases (SB) correlate significantly

  1-苯基-3-甲基-5- Ñ -benzylideneaminopyrazole及其衍生物11的1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑和芳族醛缩合而制备进行了研究由多核（1 H，13 C，14/15 N和17 O）磁共振波谱。这些席夫碱（SB）的偶氮甲碱碳的13 C NMR化学位移和自旋-自旋偶合常数1 J（C，H）与H的对位取代基的Hammett取代常数σp显着相关。芳基环结合到甲亚胺碳上。15的作业SBs在CDCl 3中的N NMR化学位移是基于对偶氮甲碱氮以及1 H，15 N HMBC实验观察到的2 J（N，H）。基于目前的1 H，13 C和15 N NMR数据，这些SB可以在三氟乙酸（TFA）中转化为单质子化和双质子化形式。从NMR数据推断出的质子化位点（第一个在吡唑环的未取代氮上，第二个在偶氮甲氮上）由HF / 6-31G *级别的从头算MO计算得到支持，并进行了完整的几何优化对于模型化合物1