tert-butyl N-[(1R)-3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: JGQRTPJZETWMNA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(Boc-氨基)-2-苯基乙醇 在 吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-3-(dimethylamino)-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化

  摘要：

  我们报道了醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化反应，通过镍-光氧化还原双重催化生成酰胺。即使对于不同的复合糖和类固醇衍生物也可以获得良好到优异的产率。该反应是可扩展的，并且通过醇的同系化证明了该反应的合成效用，可产生几种重要的γ-氨基醇和合成上具有挑战性的生物活性化合物中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00519

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxygenative Amidation of Alcohols with Carbamoyl Chlorides
  作者：Lele Wang、Zhongxian Li、Yang Zhou、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00519

  日期：2024.3.22

  We report a deoxygenative amidation reaction of alcohols with carbamoyl chlorides to afford amides through nickel–photoredox dual catalysis. Good to excellent yields can be obtained even for diverse complex sugar and steroid derivatives. The reaction is scalable, and the synthetic utility of the reaction was demonstrated by the homologation of alcohols to deliver several important γ-amino alcohols

  我们报道了醇与氨基甲酰氯的脱氧酰胺化反应，通过镍-光氧化还原双重催化生成酰胺。即使对于不同的复合糖和类固醇衍生物也可以获得良好到优异的产率。该反应是可扩展的，并且通过醇的同系化证明了该反应的合成效用，可产生几种重要的γ-氨基醇和合成上具有挑战性的生物活性化合物中间体。