3-[2-(4-Fluoro-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-2-phenyl-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-Fluoro-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethoxy]-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₅FO₄
• 分子量: 374.368
• InChiKey: HCSBTBHMRKUUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-Fluoro-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-2-phenyl-chromen-4-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的黄酮和异黄酮衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  合成了某些含酰胺的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与H（2）SO（4）和NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步测定表明，对NCI-H661生长的抑制活性按发色团黄酮-6-基16a-d>黄酮-7-基17a-d>黄酮-3-基15a-d和异黄酮的顺序降低。 -7-基18a-d。在这些黄酮-6-基衍生物中，N-（4-甲氧基苯基）-2-（4-氧代-2-苯基-4H-铬基-6-酰氧基）乙酰胺（16c）对GI的作用最强（50）值为0.84 microM。对NPC-TW01生长的抑制活性以连接的发色团黄酮-6-基16a-d>异黄酮-7-基18a-d>黄酮-7-基17a-d>黄酮-3-基15a的顺序降低。 -d 黄酮6基衍生物16a-d对NPC-TW01细胞的生长表现出显着的抑制活性，平均GI（50）值为0.84 microM。肟衍生物1和2导致NPC-TW01细胞在G（2）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.013

文献信息

• Synthesis, antiproliferative, and antiplatelet activities of oxime- and methyloxime-containing flavone and isoflavone derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、I.-Li Chen、Pei-Jung Lu、Chui-Hei Wong、Chang-Hui Liao、Kuei-Ching Tsiao、Ken-Ming Chang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.004

  日期：2005.11

  Certain oxime- and methyloxime-containing flavone and isoflavone derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three solid cancer cells, human cervical epithelioid carcinoma (HeLa), hepatocellular carcinoma (SKHep1), and oral squamous cell carcinoma (SAS), which are commonly seen in Asian countries, including Taiwan. Selective compounds were also evaluated

  合成了某些含肟和甲基肟的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们对三种实体癌细胞（人宫颈上皮样癌（HeLa），肝细胞癌（SKHep1）和口腔鳞状细胞癌（SAS）的抗增殖活性。在包括台湾在内的亚洲国家中很常见。还对全部60种人类肿瘤细胞系中的选择性化合物进行了评估，并获得了其平均GI50值。初步测定表明，黄酮-6-基衍生物是最具细胞毒性的，而异黄酮-7-基衍生物是最好的抗血小板药。其中，（E）-6-（2-甲氧基亚氨基丙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（14），（Z）-6-（2-羟基亚氨基-2-苯基乙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18a），和（Z）-6- [2-羟基亚氨基-2-（4-甲氧基苯基）乙氧基] -2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18c）是GI50值为0.8的三种最佳抗增殖药分别针对SKHep1的生长分别为0.7和0.8 microM；0.9、0.8和1.0