N-[3-p-toludino-3-oxopropyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-p-toludino-3-oxopropyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(benzenesulfonamido)-N-(4-methylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: ANBOCESXDSOYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-p-toludino-3-oxopropyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸取代磺酰胺衍生物作为保幼激素模拟物的合成、表征及昆虫生长调控研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列β-丙氨酸取代的磺胺类化合物（6a-6h）作为保幼激素类似物（JHAs）。合成化合物的结构已通过 FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱和 ESI-MS（高分辨率质谱 [HRMS]）技术得到证实。合成的类似物的生物筛选已在大花菌的五龄幼虫中进行。化合物 ( 6a-6h )的 JH 活性已在各种浓度下进行了测试，并与商业上使用的 JHAs pyriproxyfen ( 1 )、fenoxycarb ( 2 ) 进行了比较。化合物N-甲基-N-苯基-3-( p-甲苯磺酰氨基)丙酰胺( 6d )在所有受试化合物中表现出更好的活性，LC 50和LC 90值分别为0.16和0.52 mg/mL。为了理解构效关系 (SAR)，已经使用密度泛函理论 (DFT) 方法计算了量子化学描述符。已使用吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 工具进行毒性预测。这些化合物被认为是无毒、环保和可生物降解的。

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2061970

文献信息

• Synthesis, characterization and insect growth regulating study of beta-alanine substituted sulfonamide derivatives as juvenile hormone mimics
  作者：Vandna Devi、Neetika Kumari、Pamita Awasthi

  DOI：10.1080/10426507.2022.2061970

  日期：2022.10.3

  sulfonamide compounds (6a-6h) as juvenile hormone analogs (JHAs) has been synthesized. The structures of the synthesized compounds have been confirmed by FT-IR, 1H and 13C NMR spectroscopy and ESI-MS (high-resolution mass spectra [HRMS]) techniques. Biological screening of the synthesized analogs has been performed on the fifth larval instar of Galleria mellonella. JH activity of the compounds (6a-6h)

  摘要 合成了一系列β-丙氨酸取代的磺胺类化合物（6a-6h）作为保幼激素类似物（JHAs）。合成化合物的结构已通过 FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱和 ESI-MS（高分辨率质谱 [HRMS]）技术得到证实。合成的类似物的生物筛选已在大花菌的五龄幼虫中进行。化合物 ( 6a-6h )的 JH 活性已在各种浓度下进行了测试，并与商业上使用的 JHAs pyriproxyfen ( 1 )、fenoxycarb ( 2 ) 进行了比较。化合物N-甲基-N-苯基-3-( p-甲苯磺酰氨基)丙酰胺( 6d )在所有受试化合物中表现出更好的活性，LC 50和LC 90值分别为0.16和0.52 mg/mL。为了理解构效关系 (SAR)，已经使用密度泛函理论 (DFT) 方法计算了量子化学描述符。已使用吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 工具进行毒性预测。这些化合物被认为是无毒、环保和可生物降解的。