di(1-adamantyl) thioketone | 73509-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: di(1-adamantyl) thioketone
• 英文别名: Bis(1-adamantyl) thioketone；bis(1-adamantyl)methanethione
• CAS: 73509-04-3
• 化学式: C₂₁H₃₀S
• 分子量: 314.535
• InChiKey: PRGACUHWUBEYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(1-adamantyl) thioketone 在 二氯化二硫 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以180 mg的产率得到5,5-di(1-adamantyl)tetrathiolane
  参考文献：
  名称：

  tetrathiolanes的氧化：的隔离VIC -disulfoxide，5-（1-金刚烷基）-5-叔-butyltetrathiolane -2,3-二氧化物和其分解到dithiirane 1-氧化物和“S 2 O”

  摘要：

  在-78或-20°C下用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化5-（1-金刚烷基）-5-叔丁基四硫杂环戊酸酯（3a）得到（1 R *，3 S *）-和（1 R *，3 R *） - 3-（1-金刚烷基）-3-叔-butyldithiirane 1-氧化物（顺式-图4a和反式- 4a中，分别地）作为最终产品。显示该反应通过逐步氧化为相应的2-氧化物，然后为2,3-二氧化物5（vic）进行。-二亚砜；后者通过低温重结晶以纯净形式分离，并且在室温下处于结晶态时相当稳定。5的结构通过X射线晶体学确定。2,3-氧化物5个物分解在溶液上方-10℃至顺式-图4a，反式-图4a，和“S 2 O”为主要产品。反应性硫物质S 2 O被2，3-二甲基-1，3-丁二烯捕获，得到4，5-二甲基-3 H，6 H -1,2-二硫辛1-氧化物。在没有二烯的情况下，S 2 O歧化为SO 2和'S 3’，其被降冰片烯捕获，得到外-降冰片烷三硫杂环戊烷（外--3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00435-6
• 作为产物：
  描述：

  di-1-adamantyl ketone hydrazone 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到di(1-adamantyl) thioketone
  参考文献：
  名称：

  酮腙和β-酮烯胺与二氯化二硫的反应。硫酮和 5H-1,2,3-二噻唑的新合成

  摘要：

  酮腙与二氯化二硫在三乙胺存在下反应，以良好的收率得到硫酮。提出了涉及N-硫代亚磺胺（R2C=N-N=S=S）和S-硫代硫酮（R2C=S=S）的反应机理。即使在低温下，叔丁基和二-1-金刚烷基硫酮的形成也被解释为单独的空间拥挤不足以稳定相应的 S-硫代硫酮。β-酮烯胺与二氯化二硫反应通过中间体 N-硫代亚磺胺的分子内环化得到 5H-1,2,3-二噻唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3541

文献信息

• Nitric oxide donors, compositions and methods of use related applications
  申请人：——

  公开号：US20030203915A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention describes novel nitric oxide donors and novel compositions comprising at least one nitric oxide donor. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitric oxide donor, and, optionally, at least one therapeutic agent. The compounds and compositions of the invention can also be bound to a matrix. The invention also provides methods for treating cardiovascular diseases, for the inhibition of platelet aggregation and platelet adhesion caused by the exposure of blood to a medical device, for treating pathological conditions resulting from abnormal cell proliferation; transplantation rejections, autoimmune, inflammatory, proliferative, hyperproliferative, vascular diseases; for reducing scar tissue or for inhibiting wound contraction, particularly the prophylactic and/or therapeutic treatment of restenosis by administering the nitric oxide donor optionally in combination with at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating inflammation, pain, fever, gastrointestinal disorders, respiratory disorders and sexual dysfunctions. The nitric oxide donors donate, transfer or release nitric oxide, and/or elevate endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, and/or stimulate endogenous synthesis of nitric oxide and/or are substrates for nitric oxide synthase and are capable of releasing nitric oxide or indirectly delivering or transferring nitric oxide to targeted sites under physiological conditions. The therapeutic agent can optionally be substituted with at least one NO and/or NO 2 group (i.e., nitrosylated and/or nitrosated). The invention also provides novel compositions and kits comprising at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent.

  该发明描述了新颖的一氧化氮供体和至少含有一个一氧化氮供体的新型组合物。该发明还提供了至少含有一个一氧化氮供体的新型组合物，以及可选地至少含有一个治疗剂。该发明的化合物和组合物也可以与基质结合。该发明还提供了治疗心血管疾病的方法，用于抑制血液暴露于医疗器械引起的血小板聚集和血小板粘附，用于治疗由于异常细胞增殖导致的病理状况；移植排斥、自身免疫、炎症、增殖、过度增殖、血管疾病；用于减少瘢痕组织或抑制伤口收缩，特别是通过给予一氧化氮供体的预防性和/或治疗性治疗以及至少一个治疗剂的组合来治疗再狭窄的方法。该发明还提供了治疗炎症、疼痛、发热、胃肠道疾病、呼吸道疾病和性功能障碍的方法。一氧化氮供体可以捐赠、转移或释放一氧化氮，并/或提高内源性内皮血管舒张因子的水平，并/或刺激内源性一氧化氮的合成和/或是一氧化氮合酶的底物，能够在生理条件下释放一氧化氮或间接地将一氧化氮传递或转移至靶向部位。治疗剂可以选择性地用至少一个NO和/或NO2基（即亚硝基化和/或亚硝化）替代。该发明还提供了至少含有一个一氧化氮供体和/或至少一个治疗剂的新型组合物和试剂盒。
• A new route to dithiirane 1-oxides: Oxidation of tetrathiolanes with dimethyldioxirane
  作者：Yi-Nan Jin、Akihiko Ishii、Yoshiaki Sugihara、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00522-x

  日期：1998.5

  gave di-1-adamantyldithiirane 1-oxide. Similarly, reaction of 1-adamantyl-t-butyltetrathiolane with DMD gave (1RS,3SR)- and (1RS,3RS)-1-adamantyl-t-butyldithiirane 1-oxides. In the reactions, intermediary formation of tetrathiolane 1-oxides was suggested by low-temperature 13C NMR.

  在二氯甲烷和丙酮中，用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化二-1-金刚烷基四硫杂环戊烷，得到二氧化金刚烷-2-环氧乙烷-1-氧化物。类似地，1-金刚烷基的反应吨与DMD -butyltetrathiolane得到（1个RS，3 SR） -和（1个RS，3个RS）-1-金刚烷基吨-butyldithiirane 1-氧化物。在反应中，通过低温13 C NMR暗示了中间体四硫杂环戊酸酯一氧化物的形成。
• A new synthesis of thioketones from hydrazones and disulfur dichloride
  作者：Renji Okazaki、Kaoru Inoue、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95494-2

  日期：1979.1
• Deoxygenation of Dithiirane 1-Oxides with Lawesson's Reagent Leading to the Corresponding Dithiiranes
  作者：Akihiko Ishii、Remi Yamashita、Masashi Saito、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/jo026367z

  日期：2003.2.1

  3,3-Disubstituted dithiirane 1-oxides were efficiently reduced with Lawesson's reagent (LR) to give the corresponding dithiiranes. X-ray diffraction analysis of 3,3di(1-adamantyl)dithiirane is reported. Reaction of S-34- labeled 3,3-di(1-adamantyl)dithiirane 1-oxide with LR produced the corresponding dithiirane in which the S-34 atoms were retained quantitatively.
• OKAZAKI RENJI; INOUE KAORU; INAMOTO NAOKI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 38, 3673-3676
  作者：OKAZAKI RENJI、 INOUE KAORU、 INAMOTO NAOKI

  DOI：——

  日期：——