1-adamantyl tert-butyl thioketone | 185817-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 1-adamantyl tert-butyl thioketone
• 英文别名: 1-adamantyl phenyl thioketone；1-(1-Adamantyl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
• CAS: 185817-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₄S
• 分子量: 236.422
• InChiKey: JUAJUFQMHBKKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl tert-butyl thioketone 在 二氯化二硫 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1-adamantyl)-3-tert-butyldithiirane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  tetrathiolanes的氧化：的隔离VIC -disulfoxide，5-（1-金刚烷基）-5-叔-butyltetrathiolane -2,3-二氧化物和其分解到dithiirane 1-氧化物和“S 2 O”

  摘要：

  在-78或-20°C下用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化5-（1-金刚烷基）-5-叔丁基四硫杂环戊酸酯（3a）得到（1 R *，3 S *）-和（1 R *，3 R *） - 3-（1-金刚烷基）-3-叔-butyldithiirane 1-氧化物（顺式-图4a和反式- 4a中，分别地）作为最终产品。显示该反应通过逐步氧化为相应的2-氧化物，然后为2,3-二氧化物5（vic）进行。-二亚砜；后者通过低温重结晶以纯净形式分离，并且在室温下处于结晶态时相当稳定。5的结构通过X射线晶体学确定。2,3-氧化物5个物分解在溶液上方-10℃至顺式-图4a，反式-图4a，和“S 2 O”为主要产品。反应性硫物质S 2 O被2，3-二甲基-1，3-丁二烯捕获，得到4，5-二甲基-3 H，6 H -1,2-二硫辛1-氧化物。在没有二烯的情况下，S 2 O歧化为SO 2和'S 3’，其被降冰片烯捕获，得到外-降冰片烷三硫杂环戊烷（外--3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00435-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-3-tert-butyldithiirane 1-oxide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-adamantyl tert-butyl thioketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Dithiirane trans-1,2-Dioxide, a Three-Membered vic-Disulfoxide

  摘要：

  cis- and trans-3-(1-adamantyl)-3-tert-butyidithiirane 1-oxides were oxidized with dimethyidioxirane to give the trans-1,2-dioxide. Thermal decomposition of the 1,2-dioxide yielded the corresponding (E)- and (Z)-sulfines, thioketone, and cis- and trans-dithiirane 1-oxides. In the thermolysis, decomposition to the sulfines and SO was the main path and that to the thioketone and SO2 was the minor one. The two decomposition processes and epimerization to the cis-1,2-dioxide were analyzed theoretically. SO generated in situ reacted with thioketones as additives to give the corresponding dithiirane 1-oxides.

  DOI：

  10.1021/ol052570f

文献信息

• A new route to dithiirane 1-oxides: Oxidation of tetrathiolanes with dimethyldioxirane
  作者：Yi-Nan Jin、Akihiko Ishii、Yoshiaki Sugihara、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00522-x

  日期：1998.5

  gave di-1-adamantyldithiirane 1-oxide. Similarly, reaction of 1-adamantyl-t-butyltetrathiolane with DMD gave (1RS,3SR)- and (1RS,3RS)-1-adamantyl-t-butyldithiirane 1-oxides. In the reactions, intermediary formation of tetrathiolane 1-oxides was suggested by low-temperature 13C NMR.

  在二氯甲烷和丙酮中，用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化二-1-金刚烷基四硫杂环戊烷，得到二氧化金刚烷-2-环氧乙烷-1-氧化物。类似地，1-金刚烷基的反应吨与DMD -butyltetrathiolane得到（1个RS，3 SR） -和（1个RS，3个RS）-1-金刚烷基吨-butyldithiirane 1-氧化物。在反应中，通过低温13 C NMR暗示了中间体四硫杂环戊酸酯一氧化物的形成。
• The first isolation and structure analysis of a crystalline tetrathiolane
  作者：Akihiko Ishii、Jin Yinan、Yoshiaki Sugihara、Juzo Nakayama

  DOI：10.1039/cc9960002681

  日期：——

  1-Adamantyl tert-butyl ketone hydrazone reacts with disulfur dichloride in dichloromethane to give 5-(1-adamantyl)-5-tert-butyltetrathiolane.

  1-金刚烷基叔丁基酮腙在二氯甲烷中与二硫化二氯反应生成5-(1-金刚烷基)-5-叔丁基四硫环戊烷。
• Oxosulfido Complexes of Platinum — (Ph ₃ P) ₂ Pt(S ₂ O) and (Ph ₃ P) ₄ Pt ₂ (μ‐S)(μ‐SO) — Their Formation and Properties
  作者：Akihiko Ishii、Masami Murata、Hideaki Oshida、Kimiyo Matsumoto、Juzo Nakayama

  DOI：10.1002/ejic.200300348

  日期：2003.10

  AbstractThe platinum S2O complex [(Ph3P)2Pt(S2O)] (10) was obtained by S2O transfer reactions from tetrathiolane 2‐oxide (8), tetrathiolane 2,3‐dioxide (5), and pentathiane 3‐oxide (6) to [(C2H4)Pt(PPh3)2] (4). The S2O complex 10 further reacts with 4 to give a novel binuclear platinum complex 16, which is found to be a source of several platinum SnOm complexes. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• First isolation of 1,3,2-dithiaphosphetane 2-sulfide
  作者：Hideaki Oshida、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.064

  日期：2004.2

  The treatment of tert-alkyl phenyl thioketones with Lawesson's reagent (LR) gave two diastereomeric 1,3,2-dithiaphosphetane 2-sulfides in high yields. The structure of one of the major diastereomers was determined by X-ray crystallography. The reaction of 2-adamantanethione with LR yielded the corresponding spiro-1,3,2-dithiaphosphetane 2-sulfide derivative in 87% yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-Adamantyl-<i>tert</i>-butyltetrathiolane 2,3-Dioxide:  First Isolable <i>v</i><i>ic</i>-Disulfoxide and Efficient Precursor of S₂O
  作者：Akihiko Ishii、Masaaki Nakabayashi、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/ja9915955

  日期：1999.9.1