2-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile | 85054-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile
• CAS: 85054-78-0；85054-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: VOSSXNWGYRTWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile 在 diethylzinc 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl 2-cyano-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和化合物与二氧化碳的钴催化还原羧化

  摘要：

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150043
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 C-methyl-C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 2-METHYL-2-ALKENENITRILES FROMC-METHYL-C,N-BIS(TRIMETHYLSILYL)KETENIMINE AND ALDEHYDES

  摘要：

  在 TiCl4 和 Ti(O-iPr)4 混合物存在下，通过 C-甲基-C,N-双(三甲基硅基)乙烯亚胺与醛的非对映选择性醛醇型反应，实现了 2-甲基-2-烯腈的立体控制合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.97

文献信息

• Cobalt-catalyzed Reductive Carboxylation on α,β-Unsaturated Nitriles with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.131163

  日期：2014.4.5

  The reductive carboxylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon dioxide was studied. After the screening of various transition-metal complex catalysts and reducing agents, it was found that the combination of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and diethylzinc could effectively afford the corresponding α-carboxylate in high yield from α,β-unsaturated nitriles. The product was obtained after esterification by trimethylsilyldiazomethane. The highly selective carboxylation was observed at the α-position in the present study.

  研究了 α、β-不饱和羰基化合物与二氧化碳的还原羧化反应。经过对多种过渡金属复合物催化剂和还原剂的筛选，发现双（乙酰丙酮）钴（II）和二乙基锌的组合能有效地从α，β-不饱和腈类化合物中高产率地得到相应的α-羧酸盐。该产品通过三甲基硅基二氮甲烷酯化后获得。本研究在 α 位观察到了高选择性的羧化反应。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Carboxylation of α,β-Unsaturated Compounds with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20150043

  日期：2015.6.15

  The gaseous carbon dioxide incorporation reaction with α,β-unsaturated compounds was examined in the presence of a catalytic amount of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and using diethylzinc as a redu...

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。
• A STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 2-METHYL-2-ALKENENITRILES FROM<i>C</i>-METHYL-<i>C</i>,<i>N</i>-BIS(TRIMETHYLSILYL)KETENIMINE AND ALDEHYDES
  作者：Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/cl.1983.97

  日期：1983.1.5

  A stereocontrolled synthesis of 2-methyl-2-alkenenitriles is achieved via the diastereoselective aldol type reaction of C-methyl-C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine with aldehydes in the presence of a mixture of TiCl4 and Ti(O-iPr)4.

  在 TiCl4 和 Ti(O-iPr)4 混合物存在下，通过 C-甲基-C,N-双(三甲基硅基)乙烯亚胺与醛的非对映选择性醛醇型反应，实现了 2-甲基-2-烯腈的立体控制合成。