4-iodo-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1391118-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-iodo-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-Iodo-7-methoxyindan-1-one；4-iodo-7-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1391118-96-9
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: OCJBUXFIDXIPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 γ-松油烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-iodo-7-methoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  质子化/ Friedel-Crafts捕获法进行烯烃的氢芳基化：HFIP介导的过芳基季铵立体中心的获得。

  摘要：

  用HFIP和有机磺酸处理后，烯烃表现为布朗斯台德碱，质子化后生成碳正离子，这些碳正离子可被富电子的芳烃捕获。该反应构成了Friedel-Crafts加氢芳基化反应，该反应以Markovnikov选择性进行，并且与传统的金属催化方法正交。还证明了在类似条件下的分子间转移氢化和氢硫醇化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02393

文献信息

• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。