6-cyano-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-cyano-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 6-cyano-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: VTBDPEWIXMHRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 4-ethyl-3-hydroxybenzyl alcohol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 6-cyano-[2-(4-ethyl-3-hydroxyphenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种艾乐替尼的制备方法

  摘要：

  本发明报道了艾乐替尼的一种制备方法，其制备步骤包括：6‑氰基‑1H‑吲哚‑3‑甲酸乙酯与4‑乙基‑3‑羟基苯甲醇经过缩合、合环、甲基化和取代反应制得艾乐替尼（Alectinib）。该制备方法避免了吲哚的合成，提高了反应的整体收率，另该工艺更适宜工业化生产。

  公开号：

  CN106518842A

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ALECTINIB
  申请人：SUZHOU MIRACPHARMA TECHNOLPGY CO., LTD.

  公开号：US20170247352A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  A method for preparing Alectinib (Alectinib, I), comprising the preparation steps: subjecting 6-cyano-1H-indole-3-carboxylate and 4-ethyl-3-(4-morpholine-4-yl-piperidine-1-yl)-α,α-dimethylbenzyl alcohol to condensation, hydrolyzing and cyclization reaction so as to prepare Alectinib (I). The preparation method has easily available raw materials and a simple process, and is economical and environmentally friendly and suitable for industrial production.

  一种制备阿雷替尼（Alectinib, I）的方法，包括以下制备步骤：将6-氰基-1H-吲哚-3-甲酸酯和4-乙基-3-(4-吗啡啉-4-基哌啶-1-基)-α,α-二甲基苄醇进行缩合、水解和环化反应，以制备阿雷替尼（I）。该制备方法具有原料易得、工艺简单、经济环保且适合工业生产的特点。
• Method for preparing Alectinib
  申请人：SUZHOU MIRACPHARMA TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US10221155B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  A method for preparing Alectinib (Alectinib, I), comprising the preparation steps: subjecting 6-cyano-1H-indole-3-carboxylate and 4-ethyl-3-(4-morpholine-4-yl-piperidine-1-yl)-α,α-dimethylbenzyl alcohol to condensation, hydrolyzing and cyclization reaction so as to prepare Alectinib (I). The preparation method has easily available raw materials and a simple process, and is economical and environmentally friendly and suitable for industrial production.

  一种制备阿来替尼（Alectinib，I）的方法，包括制备步骤：将6-氰基-1H-吲哚-3-甲酸酯和4-乙基-3-(4-吗啉-4-基-哌啶-1-基)-α,α-二甲基苄醇进行缩合、水解和环化反应，制备阿来替尼（I）。该制备方法原料易得，工艺简单，经济环保，适合工业化生产。