2-[5-(4-Chlorobenzylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(4-Chlorobenzylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 311.74
• InChiKey: LMAKRFWEGFOISG-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-Chlorobenzylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-(1-(4-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)piperazine-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型三唑和2,4-噻唑烷二酮杂化酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列具有通过连接体连接的三唑和噻唑烷核的杂化化合物已被合成并进行了广泛的研究。已经测试了目标化合物的各种合成方法。对所获得的化合物进行了病原真菌白色念珠菌、非白色念珠菌、多重耐药念珠菌、根霉、曲霉属菌株的微生物学评估。以及一些皮肤癣菌和其他酵母菌。目标化合物的最低 MIC 值在 0.003 µg/mL 至 0.5 µg/mL 之间，因此这些化合物不比商业唑类药物差或好几倍。酰基哌嗪接头的长度对抗真菌活性的影响有限。一些生物等排类似物在微生物分析中进行了测试，但结果证明其活性弱于先导物质。噻唑烷片段中具有对氯亚苄基取代基的化合物表现出最高的活性。分子模型用于预测合成分子的结合模式并合理化实验观察到的 SAR。与伏立康唑相比，前导化合物在抑制白色念珠菌酵母细胞形成芽管方面的效果高出两倍。观察到吡咯类药物外排泵 Pdr5 水平增加，但增加幅度低于唑类引起的水平。研究结果可用于进一步开发更强大、更安全的抗真菌药物。

  DOI：

  10.3390/ph17060723
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 生成 2-[5-(4-Chlorobenzylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型三唑和2,4-噻唑烷二酮杂化酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列具有通过连接体连接的三唑和噻唑烷核的杂化化合物已被合成并进行了广泛的研究。已经测试了目标化合物的各种合成方法。对所获得的化合物进行了病原真菌白色念珠菌、非白色念珠菌、多重耐药念珠菌、根霉、曲霉属菌株的微生物学评估。以及一些皮肤癣菌和其他酵母菌。目标化合物的最低 MIC 值在 0.003 µg/mL 至 0.5 µg/mL 之间，因此这些化合物不比商业唑类药物差或好几倍。酰基哌嗪接头的长度对抗真菌活性的影响有限。一些生物等排类似物在微生物分析中进行了测试，但结果证明其活性弱于先导物质。噻唑烷片段中具有对氯亚苄基取代基的化合物表现出最高的活性。分子模型用于预测合成分子的结合模式并合理化实验观察到的 SAR。与伏立康唑相比，前导化合物在抑制白色念珠菌酵母细胞形成芽管方面的效果高出两倍。观察到吡咯类药物外排泵 Pdr5 水平增加，但增加幅度低于唑类引起的水平。研究结果可用于进一步开发更强大、更安全的抗真菌药物。

  DOI：

  10.3390/ph17060723