17-(3-bromophenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-(3-bromophenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3S)-5-(3-bromophenyl)-3-hydroxypent-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoate
• 化学式: C₂₆H₃₇BrO₅
• 分子量: 509.481
• InChiKey: VGDUBFZGFSYEKB-KEQMOKKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(3-bromophenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到17-(3-bromophenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α
  参考文献：
  名称：

  17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯的衍生物：潜在的抗青光眼药物。

  摘要：

  已合成一系列17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯[（15S）-3]的苯基取代类似物的15R和15S差向异构体。已经在猫和兔子中研究了这些新型衍生物的眼内压（IOP）降低作用和潜在的副作用。另外，已经在猴子中研究了所选类似物对IOP的作用。此外，我们已经水解了一些异丙基酯，并评估了所得羧酸在体外收缩猫虹膜括约肌的能力。通常，15S衍生物比15R受体更具活性。与（15S）-3相比，苯环中被乙酰基取代的衍生物似乎具有更好的副作用。此外，用芳族部分取代对活性具有显着影响，因为所得化合物降低了猫的IOP，但对瞳孔直径几乎没有影响。因此，可以通过在苯环中引入取代基来改变（15S）-3的活性曲线。

  DOI：

  10.1021/jm00002a011
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (1S,5R,6R,7R)-6-<(3S)-5-(3-bromophenyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1(E)-pentenyl>-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-ol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 17-(3-bromophenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester 、 (E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(S)-5-(3-Bromo-phenyl)-3-hydroxy-pent-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯的衍生物：潜在的抗青光眼药物。

  摘要：

  已合成一系列17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯[（15S）-3]的苯基取代类似物的15R和15S差向异构体。已经在猫和兔子中研究了这些新型衍生物的眼内压（IOP）降低作用和潜在的副作用。另外，已经在猴子中研究了所选类似物对IOP的作用。此外，我们已经水解了一些异丙基酯，并评估了所得羧酸在体外收缩猫虹膜括约肌的能力。通常，15S衍生物比15R受体更具活性。与（15S）-3相比，苯环中被乙酰基取代的衍生物似乎具有更好的副作用。此外，用芳族部分取代对活性具有显着影响，因为所得化合物降低了猫的IOP，但对瞳孔直径几乎没有影响。因此，可以通过在苯环中引入取代基来改变（15S）-3的活性曲线。

  DOI：

  10.1021/jm00002a011