(1RS,2RS,10bSR)-1-benzyloxycarbonylamino-10-methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,10bSR)-1-benzyloxycarbonylamino-10-methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: benzyl N-[(10S,11R,12R)-12-ethenyl-8-methyl-8,13-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,13]pentadeca-1(9),2,4,6-tetraen-11-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₂
• 分子量: 387.481
• InChiKey: ISFNYQJHGBRFEQ-LSWJPFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,10bSR)-1-benzyloxycarbonylamino-10-methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(1RS,13bSR)-1-benzyloxycarbonylamino-13-methyl-1,4,7,8,13,13b-hexahydro<1',2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer Rearrangement of Azetopyridoindoles. V. Synthesis of 9-Methyl-12-carbaeudistomin and Related Compounds.

  摘要：

  9-甲基-12-羧基二环戊二烯（1，13b-顺式-1-氨基-13-甲基-1，2，3，4，7，8，13，13b-八氢[1'，2']氧氮杂卓-[2'，3'，：1，2]吡啶并[3，4-b]吲哚）（2）在四环二环戊二烯（1）的D环中以碳原子代替了硫原子，其1，10-反式异构体（3）及其11，12-二脱氢衍生物（4和5）由2-乙烯基氮杂吡啶吲哚（8和17）通过相应N-氧化物的[2，3]-梅森海默重排合成，用于二环戊二烯（1）的结构活性关系研究。 同样，5-氨基-3，6-环氧六氢氮杂吲哚并[5，4-b]吲哚（6和7）由2-乙基氮杂吡啶吲哚（33）通过相应N-氧化物的[1，2]-梅森海默重排合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.31
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,10bSR)-10-methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto-<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylic acid 、 苯甲醇 在 TEA 、 二苯基磷酸 作用下， 生成 (1RS,2RS,10bSR)-1-benzyloxycarbonylamino-10-methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer Rearrangement of Azetopyridoindoles. V. Synthesis of 9-Methyl-12-carbaeudistomin and Related Compounds.

  摘要：

  9-甲基-12-羧基二环戊二烯（1，13b-顺式-1-氨基-13-甲基-1，2，3，4，7，8，13，13b-八氢[1'，2']氧氮杂卓-[2'，3'，：1，2]吡啶并[3，4-b]吲哚）（2）在四环二环戊二烯（1）的D环中以碳原子代替了硫原子，其1，10-反式异构体（3）及其11，12-二脱氢衍生物（4和5）由2-乙烯基氮杂吡啶吲哚（8和17）通过相应N-氧化物的[2，3]-梅森海默重排合成，用于二环戊二烯（1）的结构活性关系研究。 同样，5-氨基-3，6-环氧六氢氮杂吲哚并[5，4-b]吲哚（6和7）由2-乙基氮杂吡啶吲哚（33）通过相应N-氧化物的[1，2]-梅森海默重排合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.31

文献信息

• Meisenheimer Rearrangement of Azetopyridoindoles. V. Synthesis of 9-Methyl-12-carbaeudistomin and Related Compounds.
  作者：Takushi KURIHARA、Yasuhiko SAKAMOTO、Masato TAKAI、Kiyoko TSUKAMOTO、Tomoko SAKAI、Shinya HARUSAWA、Ryuji YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.31

  日期：——

  9-Methyl-12-carbaeudistomin (1, 13b-cis-1-amino-13-methyl-1, 2, 3, 4, 7, 8, 13, 13b-octahydro[1', 2']oxazepino-[2', 3', : 1, 2]pyrido[3, 4-b]indole) (2), which has a carbon atom instead of the sulfur atom in the D-ring of tetracyclic eudistomins (1), its 1, 10-trans isomer (3), and their 11, 12-didehydro derivatives (4 and 5) were synthesized from 2-vinylazetopyridoindoles (8 and 17) via the [2, 3]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding N-oxides, for structure-activity relationship study of edistomins (1). Similarly, 5-amino-3, 6-epoxyhexahydroazocino[5, 4-b]-indoles (6 and 7) were synthesized from 2-ethylazetopyridoindole (33) via the [1, 2]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding N-oxide.

  9-甲基-12-羧基二环戊二烯（1，13b-顺式-1-氨基-13-甲基-1，2，3，4，7，8，13，13b-八氢[1'，2']氧氮杂卓-[2'，3'，：1，2]吡啶并[3，4-b]吲哚）（2）在四环二环戊二烯（1）的D环中以碳原子代替了硫原子，其1，10-反式异构体（3）及其11，12-二脱氢衍生物（4和5）由2-乙烯基氮杂吡啶吲哚（8和17）通过相应N-氧化物的[2，3]-梅森海默重排合成，用于二环戊二烯（1）的结构活性关系研究。 同样，5-氨基-3，6-环氧六氢氮杂吲哚并[5，4-b]吲哚（6和7）由2-乙基氮杂吡啶吲哚（33）通过相应N-氧化物的[1，2]-梅森海默重排合成。