(S)-2-azidopropionyl-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-O-benzyl | 129816-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-azidopropionyl-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-O-benzyl
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-azidopropanoyl]piperidine-2-carbonyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-[[(2S,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 129816-79-1
• 化学式: C₆₈H₁₀₆N₁₂O₁₄
• 分子量: 1315.66
• InChiKey: MCMFOOPNIWLTSA-UCBFREBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azidopropionyl-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-O-benzyl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到H-Ala-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  新型环戊内酯的衍生物。1.合成，抗真菌活性和结构活性关系。

  摘要：

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。

  DOI：

  10.1021/jm00039a002
• 作为产物：
  描述：

  R-Hypr-(O-methylsulfonyl)-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-O-benzyl 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(S)-2-azidopropionyl-Pec-MeVal-Val-MeAsp(β-O-tert-butyl)-MeIle-MeIle-Gly-MeVal-Tyr(Me)-O-benzyl
  参考文献：
  名称：

  新型环戊内酯的衍生物。1.合成，抗真菌活性和结构活性关系。

  摘要：

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。

  DOI：

  10.1021/jm00039a002

文献信息

• Derivatives of a Novel Cyclopeptolide. 1. Synthesis, Antifungal Activity, and Structure-Activity Relationships
  作者：Gerhard Emmer、Maximilian A. Grassberger、Josef G. Meingassner、Gerhard Schulz、Michael Schaude

  DOI：10.1021/jm00039a002

  日期：1994.6

  The synthesis of a series of derivatives of the novel antifungal cyclopeptolide 1, which consists of nine S-amino acids and R-lactic acid, is described. Besides functional group variation of MeAsp4 (esters 2a-d, amides 3a-d, alcohol 4, and its derivatives) and Tyr(Me)9 (demethyl derivative 8, ethers 12a-f, 13, and oxidative degradation of the phenyl group to 14), opening of the lactone by LiOH in THF/H2O

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。