(S)-pazinaclone | 147724-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-pazinaclone
• 英文别名: (3S)-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 147724-27-4
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 478.935
• InChiKey: DPGKFACWOCLTCA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-hydroxyethyl)isoindolin-1-one 在 sodium periodate 、 ruthenium (III) chloride monohydrate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-pazinaclone
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones

  摘要：

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202318803

文献信息

• Optically active isoindoline derivatives, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0529778A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  The present invention provides an optically active isoindoline derivative represented by the formula: , which is useful as an improving, therapeutic and preventive agent for anxiety-associated nervous symptoms, and an intermediate for synthesis thereof.

  本发明提供了一种具有光学活性的异吲哚啉衍生物，由式表示： 及其合成中间体。
• Crystal forms of optically active isoindolines and their use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0602814A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  A crystal form of the optically active isoindoline derivative represented by the formula: is useful as an improving, therapeutic and preventive agent for anxiety-associated nervous symptoms, and an intermediate for synthesis thereof.

  一种具有光学活性的异吲哚啉衍生物的晶体形式，其分子式为 可用作改善、治疗和预防焦虑相关神经症状的药物，以及合成这种药物的中间体。
• JPH06234766A
  申请人：——

  公开号：JPH06234766A

  公开（公告）日：1994-08-23
• US5273978A
  申请人：——

  公开号：US5273978A

  公开（公告）日：1993-12-28
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones
  作者：Ming‐Ya Teng、Yong‐Jie Wu、Jia‐Hao Chen、Fan‐Rui Huang、De‐Yang Liu、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202318803

  日期：2024.3.4

  Transition metal‐catalyzed enantioselective C−H carbonylation with carbon monoxide, an essential and easily available C1 feedstock, remains challenging. Here, we disclosed an unprecedented enantioselective C−H carbonylation catalyzed by inexpensive and readily available cobalt(II) salt. The reactions proceed efficiently through desymmetrization, kinetic resolution, and parallel kinetic resolution, affording a broad range of chiral isoindolinones in good yields with excellent enantioselectivities (up to 92 % yield and 99 % ee). The synthetic potential of this method was demonstrated by asymmetric synthesis of biological active compounds, such as (S)‐PD172938 and (S)‐Pazinaclone. The resulting chiral isoindolinones also serve as chiral ligands in cobalt‐catalyzed enantioselective C−H annulation with alkynes to construct phosphorus stereocenter.

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。