9-bromo-2-(3-hydroxypropoxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]-carbazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-2-(3-hydroxypropoxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]-carbazol-4-one
• 英文别名: 9-bromo-2-(3-hydroxypropyloxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H[7]-azaindolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；9-bromo-2-(3-hydroxypropyloxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4-one；9-bromo-2-(3-hydroxypropyloxy)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4-one；9-bromo-2-(3-hydroxypropyloxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido [3,2,1-jk]carbazole-4-one；13-bromo-7-(3-hydroxypropoxy)-3-(pyridin-3-ylmethyl)-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-2,5,7,9(16),10(15),11,13-heptaen-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 463.33
• InChiKey: JVXOVCCTKADOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-2-(3-hydroxypropoxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]-carbazol-4-one 、 顺丁烯二酸 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to obtain the title compound (50 mg, 80%)的产率得到9-bromo-2-(3-hydroxypropyloxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4-one maleate
  参考文献：
  名称：

  Pyridocarbazole derivatives having cGMP-PDE inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及新型吡啶并咔唑衍生物，具有高度选择性抑制环磷酸鸟苷-磷酸二酯酶（以下简称为cGMP-PDE）的作用，以及生产这种衍生物的方法，含有至少一种此类衍生物作为活性成分的药剂，用于预防和/或治疗肺动脉高压、缺血性心脏病或cGMP-PDE抑制作用有效的疾病，以及用于生产吡啶并咔唑衍生物的中间体。

  公开号：

  US06018046A1
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-2-hydroxy-5-(pyridin-3-ylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4-one 、 potassium carbonate 、 3-溴-1-丙醇 、 在 水 、 乙醇 、 乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 以to obtain the title compound (177 mg, 72%)的产率得到9-bromo-2-(3-hydroxypropoxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridocarbazole derivatives having cGMP-PDE inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及新型吡啶并咔唑衍生物，具有高度选择性抑制环磷酸鸟苷-磷酸二酯酶（以下简称为cGMP-PDE）的作用，以及生产这种衍生物的方法，含有至少一种此类衍生物作为活性成分的药剂，用于预防和/或治疗肺动脉高压、缺血性心脏病或cGMP-PDE抑制作用有效的疾病，以及用于生产吡啶并咔唑衍生物的中间体。

  公开号：

  US06018046A1

文献信息

• Pyridocarbazole derivatives having cGMP-PDE inhibitory activity
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06018046A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The invention relates to novel pyridocarbazole derivatives having highly selective action in inhibiting cyclic GMP-phosphodiesterase (hereinafter abbreviated as cGMP-PDE), processes for producing such derivatives, agents containing at least one of such derivatives as an active ingredient for preventing and/or treating pulmonary hypertension, ischemic heart diseases or diseases against which the cGMP-PDE inhibitory action is effective, and intermediates useful for the production of pyridocarbazole derivatives.

  本发明涉及新型吡啶并咔唑衍生物，具有高度选择性抑制环磷酸鸟苷-磷酸二酯酶（以下简称为cGMP-PDE）的作用，以及生产这种衍生物的方法，含有至少一种此类衍生物作为活性成分的药剂，用于预防和/或治疗肺动脉高压、缺血性心脏病或cGMP-PDE抑制作用有效的疾病，以及用于生产吡啶并咔唑衍生物的中间体。
• USE OF A PDE 5 INHIBITOR FOR TREATING AND PREVENTING HYPOPIGMENTARY DISORDERS
  申请人：PEUKER Heidemarie

  公开号：US20110142956A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention relates to the use of PDE5 inhibitors for treating and/or preventing hypopigmentary disorders.

  本发明涉及使用PDE5抑制剂来治疗和/或预防低色素病。
• THERAPEUTIC AGENT FOR ERECTION FAILURE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0992240A1

  公开（公告）日：2000-04-12

  A therapeutic agent for erection dysfunction and gynecoid incompetence, which is free from the problems involved in oral administration and direct injection, is safe, and exhibits excellent effect. A therapeutic agent for erection dysfunction and gynecoid incompetence for intranasal administration, percutaneous administration, or mucosal administration, such as oral mucosal administration or penis mucosal administration, characterized by containing as the active ingredient at least one compound having cyclic GMP phosphodiesterase inhibitory activity or salt thereof.

  一种治疗勃起功能障碍和妇科功能不全的药剂，它没有口服给药和直接注射给药的问题，安全且效果极佳。一种用于鼻内给药、经皮给药或粘膜给药（如口腔粘膜给药、阴茎粘膜给药）的勃起功能障碍和妇科功能不全治疗剂，其特征在于活性成分中至少含有一种具有环 GMP 磷酸二酯酶抑制活性的化合物或其盐。
• NOVEL COMPOUNDS HAVING cGMP-PDE INHIBITORY EFFECT
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1048666A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  Novel fused tetracyclic heterocyclic compounds having a potent and highly selective effect of inhibiting cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE) and a high safety; a process for producing the same; drugs characterized by containing at least one of these compounds as the active ingredient, in particular, preventives and/or remedies for pulmonary hypertension, ischemic heart diseases, erectile insufficiency, female sexual dysfunction or diseases against which cGMP-PDE inhibitory effects are efficacious and intermediates useful in producing the above compounds.

  新型融合四环杂环化合物，具有抑制环 GMP 磷酸二酯酶（cGMP-PDE）的强效和高选择性作用，且安全性高；其生产工艺；以含有至少一种上述化合物作为活性成分为特征的药物，特别是肺动脉高压、缺血性心脏病、勃起功能障碍、女性性功能障碍或 cGMP-PDE 抑制作用有效的疾病的预防和/或治疗药物，以及用于生产上述化合物的中间体。
• PREPARATIONS FOR INTRAURETHRAL ADMINISTRATION
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1136072A1

  公开（公告）日：2001-09-26

  Pharmaceutical compositions for intraurethral administration which contain, as the active ingredient, at least one member selected from among compounds having a cyclic GMP phosphodiesterase (hereinafter referred to simply as cGMP-PDB) inhibitory effect, in particular, pyridocarbazole derivatives represented by general formula (I), salts thereof and solvates thereof. These compositions potently and selectively inhibit cGMP-PDE without being affected by drug absorption caused by foods, exert little side effects, have a high safety, and exhibit excellent therapeutic effects on erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  用于尿道内给药的药物组合物，其有效成分中至少含有一种从具有环 GMP 磷酸二酯酶（以下简称 cGMP-PDB）抑制作用的化合物中选出的成分，特别是通式（I）代表的吡啶咔唑衍生物、其盐类和其溶液。这些组合物对 cGMP-PDE 具有强效的选择性抑制作用，且不受食物对药物吸收的影响，副作用小，安全性高，对勃起功能障碍和女性性功能障碍具有良好的治疗效果。