(E)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N′-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N′-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-YL)-N'-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide；4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: MERKOVYDFPHEBC-HYARGMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N′-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide 在 chloramine T trihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  串联合成、细胞毒性和新型 1,3,4-恶二唑作为潜在胸苷酸合酶抑制剂的计算机研究

  摘要：

  使用两步串联方案制备了一系列新的吡咯连接的单和双（1,3,4-恶二唑）杂化物，连接到各种芳烃单元。因此，苯甲酰肼衍生物与适当的醛在乙醇中在 80°C 下缩合 60-150 分钟，得到相应的N- (苯甲酰腙)。在没有分离的情况下，之前的中间体在二甲基亚砜中在 180°C 在三水合氯胺存在下进行分子内氧化环化 90-200 分钟，得到目标杂化物。在体外检测了所有杂种对 MCF-7、HEPG2 和 Caco2 细胞系的细胞毒性。芳烃连接的杂化物4i和4j，连接到p-硝基和p-乙酰氧基单元是最有效的单元，在上述细胞系上测试时，IC 50值分别为 5.47 至 8.80 和 12.75 至 21.22 μM。在 5 和 7.5 μM 的测试浓度下，杂交4i以 72.3 和 91.3 的最佳抑制百分比抑制胸苷酸合酶 (TS)，而杂交4j显示出与参考培美曲塞相当的抑制活性。Hybrid 4j的抑制百分比为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200170
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-二甲基-吡-1-基)苯甲酰肼 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N′-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  串联合成、细胞毒性和新型 1,3,4-恶二唑作为潜在胸苷酸合酶抑制剂的计算机研究

  摘要：

  使用两步串联方案制备了一系列新的吡咯连接的单和双（1,3,4-恶二唑）杂化物，连接到各种芳烃单元。因此，苯甲酰肼衍生物与适当的醛在乙醇中在 80°C 下缩合 60-150 分钟，得到相应的N- (苯甲酰腙)。在没有分离的情况下，之前的中间体在二甲基亚砜中在 180°C 在三水合氯胺存在下进行分子内氧化环化 90-200 分钟，得到目标杂化物。在体外检测了所有杂种对 MCF-7、HEPG2 和 Caco2 细胞系的细胞毒性。芳烃连接的杂化物4i和4j，连接到p-硝基和p-乙酰氧基单元是最有效的单元，在上述细胞系上测试时，IC 50值分别为 5.47 至 8.80 和 12.75 至 21.22 μM。在 5 和 7.5 μM 的测试浓度下，杂交4i以 72.3 和 91.3 的最佳抑制百分比抑制胸苷酸合酶 (TS)，而杂交4j显示出与参考培美曲塞相当的抑制活性。Hybrid 4j的抑制百分比为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200170

文献信息

• Tandem synthesis, cytotoxicity, and in silico study of new 1,3,4‐oxadiazoles as potential thymidylate synthase inhibitors
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky、Ahmed A. M. Ahmed

  DOI：10.1002/ardp.202200170

  日期：2022.10

  hybrid 4i inhibited thymidylate synthase (TS) with the best inhibition percentages of 72.3 and 91.3, whereas hybrid 4j displayed comparable inhibitory activity to the reference pemetrexed. Hybrid 4j had inhibition percentages of 62.7 and 82.6, whereas pemetrexed had inhibition percentages of 59.2 and 80.2, respectively. The capability of hybrids 4i and 4j as potential TS inhibitors is supported by molecular

  使用两步串联方案制备了一系列新的吡咯连接的单和双（1,3,4-恶二唑）杂化物，连接到各种芳烃单元。因此，苯甲酰肼衍生物与适当的醛在乙醇中在 80°C 下缩合 60-150 分钟，得到相应的N- (苯甲酰腙)。在没有分离的情况下，之前的中间体在二甲基亚砜中在 180°C 在三水合氯胺存在下进行分子内氧化环化 90-200 分钟，得到目标杂化物。在体外检测了所有杂种对 MCF-7、HEPG2 和 Caco2 细胞系的细胞毒性。芳烃连接的杂化物4i和4j，连接到p-硝基和p-乙酰氧基单元是最有效的单元，在上述细胞系上测试时，IC 50值分别为 5.47 至 8.80 和 12.75 至 21.22 μM。在 5 和 7.5 μM 的测试浓度下，杂交4i以 72.3 和 91.3 的最佳抑制百分比抑制胸苷酸合酶 (TS)，而杂交4j显示出与参考培美曲塞相当的抑制活性。Hybrid 4j的抑制百分比为