1-[2-(benzoylamino)-4-(methylthio)butyryl]-4-(2-fluorophenyl)thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(benzoylamino)-4-(methylthio)butyryl]-4-(2-fluorophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[2-[(2-fluorophenyl)carbamothioyl]hydrazinyl]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄O₂S₂
• 分子量: 420.532
• InChiKey: ZTOJHXNOGRAZTP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(benzoylamino)-4-(methylthio)butyryl]-4-(2-fluorophenyl)thiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 以63 %的产率得到N-{3-(methylthio)-1-[5-[(2-fluorophenyl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2-yl]propyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  L-蛋氨酸偶联1,3,4-噻二唑衍生物的合成及构效关系抗流感病毒

  摘要：

  在之前的研究中，我们发现了一类具有抗病毒活性的 1,3,4-噻二唑衍生物。N -{3-(甲基硫烷基)-1-[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]丙基}苯甲酰胺成为设计新型甲型流感病毒抑制剂的相关先导化合物。在本研究中，我们通过对一系列结构类似物进行化学合成和抗病毒评估来详细阐述这一初步线索。在这项研究中，通过环化相应的氨基硫脲作为合成前体，合成了 13 种新型 1,3,4-噻二唑衍生物。通过色谱和光谱数据确认合成化合物的结构和纯度。四升-基于蛋氨酸的 1,3,4-噻二唑衍生物显示出抗甲型流感病毒的活性，两种最好的化合物是24带有 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑部分，30带有 5-( benzoylamino)-1,3,4-thiadiazole structure [antiviral EC 50针对流感 A/H3N2 病毒：分别为 4.8 和 7.4 µM]。1,3

  DOI：

  10.1111/cbdd.13995
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-(benzoylamino)-4-(methylthio)butyryl]-4-(2-fluorophenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  L-蛋氨酸偶联1,3,4-噻二唑衍生物的合成及构效关系抗流感病毒

  摘要：

  在之前的研究中，我们发现了一类具有抗病毒活性的 1,3,4-噻二唑衍生物。N -{3-(甲基硫烷基)-1-[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]丙基}苯甲酰胺成为设计新型甲型流感病毒抑制剂的相关先导化合物。在本研究中，我们通过对一系列结构类似物进行化学合成和抗病毒评估来详细阐述这一初步线索。在这项研究中，通过环化相应的氨基硫脲作为合成前体，合成了 13 种新型 1,3,4-噻二唑衍生物。通过色谱和光谱数据确认合成化合物的结构和纯度。四升-基于蛋氨酸的 1,3,4-噻二唑衍生物显示出抗甲型流感病毒的活性，两种最好的化合物是24带有 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑部分，30带有 5-( benzoylamino)-1,3,4-thiadiazole structure [antiviral EC 50针对流感 A/H3N2 病毒：分别为 4.8 和 7.4 µM]。1,3

  DOI：

  10.1111/cbdd.13995

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of <i>L</i> ‐methionine‐coupled 1,3,4‐thiadiazole derivatives with activity against influenza virus
  作者：Esra Tatar、Seda Yaldız、Necla Kulabaş、Evelien Vanderlinden、Lieve Naesens、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1111/cbdd.13995

  日期：2022.3

  unrelated DNA and RNA viruses. Compound 24 represents a new class of selective influenza A virus inhibitors acting during the virus entry process, as evidenced by our findings in a time-of-addition assay. Molecular descriptors and in silico prediction of ADMET properties of the active compounds were calculated. According to in silico ADMET and drug similarity studies, active compounds have been estimated to

  在之前的研究中，我们发现了一类具有抗病毒活性的 1,3,4-噻二唑衍生物。N -3-(甲基硫烷基)-1-[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]丙基}苯甲酰胺成为设计新型甲型流感病毒抑制剂的相关先导化合物。在本研究中，我们通过对一系列结构类似物进行化学合成和抗病毒评估来详细阐述这一初步线索。在这项研究中，通过环化相应的氨基硫脲作为合成前体，合成了 13 种新型 1,3,4-噻二唑衍生物。通过色谱和光谱数据确认合成化合物的结构和纯度。四升-基于蛋氨酸的 1,3,4-噻二唑衍生物显示出抗甲型流感病毒的活性，两种最好的化合物是24带有 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑部分，30带有 5-( benzoylamino)-1,3,4-thiadiazole structure [antiviral EC 50针对流感 A/H3N2 病毒：分别为 4.8 和 7.4 µM]。1,3