来曲唑杂质47 | 46209-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 来曲唑杂质47
• 英文名称: 1-<4-Chlor-benzyl>-1H-1.2.4-triazol
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzyl)-1H-[1,2,4]triazole；1-[(4-chloro-phenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole；1H-1,2,4-Triazole, 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 46209-39-6
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: YUTCHMNRKDLHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  来曲唑杂质47 在 盐酸 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-肼基苄基)-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  光促进镍催化芳基氯与酰肼的交叉偶联：在利扎曲普坦合成中的应用

  摘要：

  报道了具有挑战性的（杂）芳基氯与酰肼的通用且高效的光化学 C-N 偶联反应。在 Ni(II)-联吡啶络合物的催化下，该反应为在可溶性有机胺碱存在且无需外部光敏剂的情况下合成芳基肼提供了一种有效的工具。该反应具有广泛的底物范围（54 个实例）和出色的官能团耐受性。该方法还成功应用于三步法简明合成治疗偏头痛和丛集性头痛的有效药物利扎曲普坦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01047
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到来曲唑杂质47
  参考文献：
  名称：

  光促进镍催化芳基氯与酰肼的交叉偶联：在利扎曲普坦合成中的应用

  摘要：

  报道了具有挑战性的（杂）芳基氯与酰肼的通用且高效的光化学 C-N 偶联反应。在 Ni(II)-联吡啶络合物的催化下，该反应为在可溶性有机胺碱存在且无需外部光敏剂的情况下合成芳基肼提供了一种有效的工具。该反应具有广泛的底物范围（54 个实例）和出色的官能团耐受性。该方法还成功应用于三步法简明合成治疗偏头痛和丛集性头痛的有效药物利扎曲普坦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01047

文献信息

• Liquid Ammonia as a Dipolar Aprotic Solvent for Aliphatic Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Pengju Ji、John Atherton、Michael I. Page

  DOI：10.1021/jo102173k

  日期：2011.3.4

  free-energy relationships, the ionization constants of phenols ions in liquid ammonia were obtained using UV spectra. These equilibrium constants are the product of those for ion-pair formation and dissociation to the free ions, which can be separated by evaluating the effect of added ammonium ions. There is a linear relationship between the pKa of phenols in liquid ammonia and those in water of slope 1.68

  已经确定了各种亲核试剂与取代的苄基氯在液氨（LNH 3）中反应的速率常数。为了充分解释相关的线性自由能关系，使用紫外光谱获得了液氨中酚离子的电离常数。这些平衡常数是离子对形成和离解成游离离子的那些常数，可以通过评估添加的铵离子的作用来分离。p K a之间存在线性关系液氨和坡度为1.68的水中的苯酚的含量 氨离子以无质子化的游离碱形式存在于液氨中，其电离常数无法通过NMR确定。取代苄基氯在25°C的液氨中的溶剂分解速率显示Hammettρ为零，对环取代基的依赖性很小或没有依赖性，这与取代苄基卤化物在水中的水解速率形成鲜明的对比，后者的变化范围为10 7折。苄基氯被取代的酚盐离子的取代率在表示S N 2过程的亲核试剂浓度中是一阶的，并且速率常数对液氨中苯酚的p K a的依赖性产生了布朗斯台德（Brønsted）βnuc = 0.40。与溶剂分解反应相反，酚盐离子与4-取代的苄基氯的反应得到的Hammettρ=
• Insektizide Mittel, enthaltend Carbamate als Wirkstoffe und Triazolderivate als Synergisten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0007589A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel, die insektizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Carbamate, Phosphor(phosphonl-(di) (thio)-säureester, Pyrethrine, Pyrethroide, α-alkyl -phenyl-essigsäureester, α-Cyctopropyl-phenyl-essigsäureester und der chlorierten Kohlenwasserstoffe und zur Steigerung der insektiziden Wirksamkeit dieser Wirkstoffe Triazolderivate oder deren Salze enthalten. Die Triazolderivate haben die Formel in der R gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl oder den Rest bedeutet, wobei Y für Wasserstoff, Halogen, Alkylmercapto mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder alkenylmercapto mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituieren Phenylmercaptorest, X für Halogen und n fur 0, 1 oder 2 stehen, mit der Maßgabe, daß n nicht o bedeutet, wenn Y für Halogen steht.

  本发明涉及含有氨基甲酸酯类、磷（膦-（二）（硫）-酸酯类、除虫菊酯类、拟除虫菊酯类、α-烷基-苯基乙酸酯类、α-辛丙基-苯基乙酸酯类和氯化碳氢化合物类杀虫活性成分的杀虫组合物，以及用于提高这些活性成分杀虫效力的三唑衍生物或其盐类。 三唑衍生物的化学式为 R 是任选被卤素或自由基取代的苯基 其中 Y 是氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的烷基巯基或具有 2 至 6 个碳原子的烯基巯基，或任选被卤素取代的苯基巯基、 X 是卤素，且 n 为 0、1 或 2，但当 Y 为卤素时，n 不为 o。
• US4256754A
  申请人：——

  公开号：US4256754A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Light-Promoted Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Hydrazides: Application to the Synthesis of Rizatriptan
  作者：Fei Li、Weikang Xiong、Geyang Song、Yonggang Yan、Gang Li、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01047

  日期：2023.5.12

  A general and highly efficient photochemical C–N coupling reaction of challenging (hetero)aryl chlorides with hydrazides is reported. Catalyzed by a Ni(II)–bipyridine complex, this reaction provides an efficient tool for the synthesis of arylhydrazines in the presence of a soluble organic amine base without an external photosensitizer. The reaction features a wide substrate range (54 examples) and

  报道了具有挑战性的（杂）芳基氯与酰肼的通用且高效的光化学 C-N 偶联反应。在 Ni(II)-联吡啶络合物的催化下，该反应为在可溶性有机胺碱存在且无需外部光敏剂的情况下合成芳基肼提供了一种有效的工具。该反应具有广泛的底物范围（54 个实例）和出色的官能团耐受性。该方法还成功应用于三步法简明合成治疗偏头痛和丛集性头痛的有效药物利扎曲普坦。