1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(piperazin-1-yl) ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(piperazin-1-yl) ethanone
• 英文别名: 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-piperazin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: UIBLNIJQBCWAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(piperazin-1-yl) ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到5-methoxy-3-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  部分杂环稠合吲哚衍生物作为潜在抗氧化剂的合成及仿药性评价

  摘要：

  背景：吲哚及其衍生物具有广泛的药理作用，包括镇痛、抗菌、抗抑郁、抗糖尿病、抗惊厥、抗蠕虫和抗炎等特性。它们是当今许多强大的抗氧化药物的关键结构成分。目的：使用 Schotten-Baumann 反应，将吲哚环与其他关键杂环部分（如吗啉、咪唑、哌啶和哌嗪）在活性 3 位连接，然后测试其抗氧化活性。方法：衍生物的合成在适当的条件下完成，并通过红外、核磁共振（1H 和 13C）和质谱进行表征。使用瑞士 ADME 在线应用程序，还确定了 ADME 属性。体外抗氧化活性采用DPPH和还原力法测定。结果：在DPPH测定中，化合物5a(IC50=1.01±0.22μg/mL)、5k(IC50=1.21±0.07μg/mL)，而化合物5a(EC50=23±1.00μg/mL)、5h(EC50= 26±2.42 μg/mL) 在还原力测定中与标准抗坏血酸相比是最有效的。化合物 5a、5h 和 5k 表现出与标准品相当的最大效力。ADME

  DOI：

  10.2174/1386207326666230102111810
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(piperazin-1-yl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  部分杂环稠合吲哚衍生物作为潜在抗氧化剂的合成及仿药性评价

  摘要：

  背景：吲哚及其衍生物具有广泛的药理作用，包括镇痛、抗菌、抗抑郁、抗糖尿病、抗惊厥、抗蠕虫和抗炎等特性。它们是当今许多强大的抗氧化药物的关键结构成分。目的：使用 Schotten-Baumann 反应，将吲哚环与其他关键杂环部分（如吗啉、咪唑、哌啶和哌嗪）在活性 3 位连接，然后测试其抗氧化活性。方法：衍生物的合成在适当的条件下完成，并通过红外、核磁共振（1H 和 13C）和质谱进行表征。使用瑞士 ADME 在线应用程序，还确定了 ADME 属性。体外抗氧化活性采用DPPH和还原力法测定。结果：在DPPH测定中，化合物5a(IC50=1.01±0.22μg/mL)、5k(IC50=1.21±0.07μg/mL)，而化合物5a(EC50=23±1.00μg/mL)、5h(EC50= 26±2.42 μg/mL) 在还原力测定中与标准抗坏血酸相比是最有效的。化合物 5a、5h 和 5k 表现出与标准品相当的最大效力。ADME

  DOI：

  10.2174/1386207326666230102111810

文献信息

• Synthesis, Characterization and ADME Prediction Study of Heterocyclic Moieties-linked Indole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Rajesh Kumar Singh、Archana Kumari

  DOI：10.2174/1570180819666220404084045

  日期：2023.1

  by Schotten–Baumann reaction and further evaluated against Gram-positive and Gram-negative bacteria with the hope to develop potent antimicrobial agents.Method:Synthesis of derivatives was performed under appropriate conditions and characterized by IR, NMR (1H and 13C) and CHN elemental analysis. Further in vitro assays were used to evaluate their antimicrobial activity by agar diffusion and agar streak

  背景：杂环化合物因其不同的药理特征而对研究至关重要。它们是当今市场上许多有效抗菌药物的关键结构成分，但仍面临微生物耐药性问题。吲哚及其衍生物具有镇痛、抗菌、抗抑郁、抗糖尿病、抗惊厥、抗蠕虫和抗炎等多种药理活性。通过 Schotten-Baumann 反应将咪唑、哌啶、哌嗪置于活性第 3 位，并进一步评估其对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的作用，以期开发出有效的抗菌剂。方法：在适当的条件下进行衍生物的合成，并通过 IR、NMR（1H 和 13C）和 CHN 元素分析对其进行表征。进一步的体外测定用于通过琼脂扩散和琼脂条痕稀释法对枯草芽孢杆菌 (ATCC 6633) 和大肠杆菌 (ATCC 25922) 的抗菌活性进行评估。还使用瑞士 ADME 在线程序计算了 ADME 特性。结果：化合物 4b、4f、4i、4k 在以抑制区 (17±0.5 mm-22±0.25 mm) 计算的两种体外测定中显示出最大效力和最小抑制浓度
• Synthesis, Drug-Likeness Evaluation of Some Heterocyclic Moieties fused Indole Derivatives as Potential Antioxidants
  作者：Rajesh Kumar Singh、Archana Kumari

  DOI：10.2174/1386207326666230102111810

  日期：2023.1.2

  heterocyclic moieties such as morpholine, imidazole, piperidine, and piperazine at the active 3rd position and then tested for antioxidant activity. Methods: Synthesis of derivatives was accomplished under appropriate conditions and characterized by IR, NMR (1H and 13C), and mass spectrum. Using the Swiss ADME online application, ADME properties were also determined. The in vitro antioxidant activity

  背景：吲哚及其衍生物具有广泛的药理作用，包括镇痛、抗菌、抗抑郁、抗糖尿病、抗惊厥、抗蠕虫和抗炎等特性。它们是当今许多强大的抗氧化药物的关键结构成分。目的：使用 Schotten-Baumann 反应，将吲哚环与其他关键杂环部分（如吗啉、咪唑、哌啶和哌嗪）在活性 3 位连接，然后测试其抗氧化活性。方法：衍生物的合成在适当的条件下完成，并通过红外、核磁共振（1H 和 13C）和质谱进行表征。使用瑞士 ADME 在线应用程序，还确定了 ADME 属性。体外抗氧化活性采用DPPH和还原力法测定。结果：在DPPH测定中，化合物5a(IC50=1.01±0.22μg/mL)、5k(IC50=1.21±0.07μg/mL)，而化合物5a(EC50=23±1.00μg/mL)、5h(EC50= 26±2.42 μg/mL) 在还原力测定中与标准抗坏血酸相比是最有效的。化合物 5a、5h 和 5k 表现出与标准品相当的最大效力。ADME