1-[(2S)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2S)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO
• mdl: MFCD27583547
• 分子量: 249.328
• InChiKey: MGNGNPXGBNOKTP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one 在 劳森试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 trans-1-(2-(4-fluorophenyl)-5-phenylpyrrolidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)–H 偶联对饱和氮杂环化合物和 N-甲胺进行 α-芳基化

  摘要：

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06740
• 作为产物：
  描述：

  S-2-(4-氟苯基)四氢吡咯 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2S)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)–H 偶联对饱和氮杂环化合物和 N-甲胺进行 α-芳基化

  摘要：

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06740

文献信息

• α-Arylation of Saturated Azacycles and <i>N</i>-Methylamines via Palladium(II)-Catalyzed C(sp³)–H Coupling
  作者：Jillian E. Spangler、Yoshihisa Kobayashi、Pritha Verma、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b06740

  日期：2015.9.23

  Pd(II)-catalyzed α-C(sp(3))-H arylation of pyrrolidines, piperidines, azepanes, and N-methylamines with arylboronic acids has been developed for the first time. This transformation is applicable to wide arrays of pyrrolidines and boronic acids, including heteroaromatic boronic acids. A diastereoselective one-pot heterodiarylation of pyrrolidines has also been achieved.

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。