methyl p-bromo-β-anilinopropionate | 90869-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl p-bromo-β-anilinopropionate
• 英文别名: methyl 3-(4-bromophenylamino)propanoate；Methyl 3-[(4-bromophenyl)amino]propanoate；methyl 3-(4-bromoanilino)propanoate
• CAS: 90869-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: BGHVIEGAPNCZOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl p-bromo-β-anilinopropionate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到3-((4-bromophenyl)amino)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Anees A.; Arora, Amit; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 838 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基氨基)丙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到methyl p-bromo-β-anilinopropionate
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的选择性 STAT5 PROTAC 降解剂，在体内对急性髓性白血病具有强抗肿瘤活性

  摘要：

  STAT5 是一个有吸引力的人类癌症治疗靶点。我们在此报告了一种在体内具有强抗肿瘤活性的强效选择性 STAT5 降解剂的发现. 我们首先获得了对 STAT5 和 STAT6 SH2 结构域具有亚微摩尔到低微摩尔结合亲和力的小分子配体，并确定了与 STAT5A 复合的三种此类配体的共晶结构。我们使用 PROTAC 技术成功地将这些配体转化为有效且具有选择性的 STAT5 降解剂，其中 AK-2292 是最佳化合物。AK-2292 在急性髓性白血病 (AML) 细胞系中以浓度和时间依赖性方式有效诱导 STAT5A、STAT5B 和磷酸化 STAT5 蛋白的降解，并证明对 STAT5 的降解选择性优于所有其他 STAT 成员。它在具有高水平磷酸化 STAT5 的 AML 细胞系中发挥有效和特异性的细胞生长抑制活性。AK-2292有效降低体内STAT5蛋白并在耐受性良好的剂量方案下在小鼠中实现强大的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01665

文献信息

• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• “On-water” conjugate additions of anilines
  作者：Christopher B. W. Phippen、James K. Beattie、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0cc02502j

  日期：——

  The conjugate addition of anilines onto unsaturated ketones, esters and N-acylpyrroles was investigated. Based on a recently proposed explanation for the phenomenon of on-water catalysis, operationally simple and mild reaction conditions for effecting these addition reactions have been developed. The success of these additions provides further support for the acid-catalysed nature of on-water chemistry.

  对芳胺与不饱和酮、酯和N-酰基吡咯的共轭加成进行了研究。基于最近提出的关于水上催化现象的解释，已经开发出操作简便且温和的反应条件来实现这些加成反应。这些加成反应的成功进一步支持了水上化学的酸催化特性。
• Highly Efficient Nanocrystalline Zirconosilicate Catalysts for the Aminolysis, Alcoholysis, and Hydroamination Reactions
  作者：Rajkumar Kore、Rajendra Srivastava、Biswarup Satpati

  DOI：10.1021/cs400732f

  日期：2013.12.6

  and ultraviolet–visible (UV-vis) spectroscopic investigations. Nanocrystalline zeolite catalysts of the present study are reusable. They exhibit significantly higher catalytic activities in aminolysis and alcoholysis compared with the hitherto known catalysts. A range of β-amino alcohols/β-alkoxy alcohols with high regioselectivity were synthesized using zirconosilicates. Application of these materials

  通过在常规锆硅酸盐和钛硅酸盐材料的合成组合物中添加有机硅烷，水热合成了具有MFI骨架结构的纳米晶体锆硅酸盐和钛硅酸盐。材料的特征是X射线衍射，氮吸附，扫描/透射电子显微镜（S / TEM），氨气程序升温脱附（TPD），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱和紫外可见光谱的互补组合（UV-vis）光谱学研究。本研究的纳米晶沸石催化剂是可重复使用的。与迄今已知的催化剂相比，它们在氨解和醇解中表现出明显更高的催化活性。使用锆硅酸盐合成了一系列具有高区域选择性的β-氨基醇/β-烷氧基醇。通过丙烯酸甲酯和胺的加氢胺化反应，这些材料的应用也扩展到了氨基酯的合成中。基于酸度测量，胺/醇的反应性以及反应物在催化剂上的吸附，解释了结构活性关系。