(R)-4-chloro-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-chloro-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol
• 英文别名: (1R)-4-chloro-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: HINKBTOTVDTTEU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-(3-甲氧基苯基)-1-丁酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 caesium carbonate 、 S-f-phamidol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 以96 %的产率得到(R)-4-chloro-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化不对称氢化化学选择性和发散合成氯醇和氧杂环

  摘要：

  氯醇和氧杂环是多种天然产物和治疗物质的具有合成价值的结构单元。成功开发了高效的Ir/ f-邻氨基醇催化的ω-氯酮不对称氢化反应，并以优异的产率和对映选择性（高达>99%产率和>99%ee）不同地获得了各种氯代醇和氧杂环。通过这种催化方法对几种对映体富集的药物的关键中间体进行克级合成，证明了这种发散转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02565

文献信息

• Chemoselective and Divergent Synthesis of Chlorohydrins and Oxaheterocycles via Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yan Zong、Xiaomei Zou、Jingyuan Song、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02565

  日期：2023.9.22

  Chlorohydrins and oxaheterocycles are synthetically valuable building blocks for diverse natural products and therapeutic substances. A highly efficient Ir/f-phamidol-catalyzed asymmetric hydrogenation of ω-chloroketones was successfully developed, and various chlorohydrins and oxaheterocycles were obtained divergently with excellent yields and enantioselectivities (up to >99% yield and >99% ee). Synthetic

  氯醇和氧杂环是多种天然产物和治疗物质的具有合成价值的结构单元。成功开发了高效的Ir/ f-邻氨基醇催化的ω-氯酮不对称氢化反应，并以优异的产率和对映选择性（高达>99%产率和>99%ee）不同地获得了各种氯代醇和氧杂环。通过这种催化方法对几种对映体富集的药物的关键中间体进行克级合成，证明了这种发散转化的合成效用。