(-)-citreoviral

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (-)-citreoviral
• 英文别名: (E)-3-[(2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyloxolan-2-yl]-2-methylprop-2-enal
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YDZGIHHZMNNFMM-OLVIQMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid (2R,3S,4R,5S)-2-(2E-ethoxycarbonylpropenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl ester 在 barium permanganate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-citreoviral
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q

文献信息

• Stereoselection in the Prins-Pinacol Synthesis of 2,2-Disubstituted 4-Acyltetrahydrofurans. Enantioselective Synthesis of (−)-Citreoviral
  作者：Naoyuki Hanaki、J. T. Link、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman、William G. Trankle、Julie A. Wurster

  DOI：10.1021/ol991315q

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] The condensation of allylic diols with unsymmetrical ketones proceeds with high stereoselection to form 2,2-disubstituted 4-acyltetrahydrofurans when the alpha-substituents of the ketone differ substantially in size. A Prins-pinacol condensation of this type is the central strategic step in an enantioselective synthesis of (-)-citreoviral.

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。