benzoic acid (2R,3S,4R,5S)-2-(2E-ethoxycarbonylpropenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl ester | 257627-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (2R,3S,4R,5S)-2-(2E-ethoxycarbonylpropenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-2-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-4-hydroxy-2,4,5-trimethyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 257627-78-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: CMBRTUBGLLEHLQ-UWXDQMPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (2R,3S,4R,5S)-2-(2E-ethoxycarbonylpropenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-2-(3-hydroxy-2-methyl-propenyl)-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid (2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4,5-trimethyltetra-hydrofuran-3-yl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzoic acid (2R,3S,4R,5S)-2-(2E-ethoxycarbonylpropenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q

文献信息

• Stereoselection in the Prins-Pinacol Synthesis of 2,2-Disubstituted 4-Acyltetrahydrofurans. Enantioselective Synthesis of (−)-Citreoviral
  作者：Naoyuki Hanaki、J. T. Link、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman、William G. Trankle、Julie A. Wurster

  DOI：10.1021/ol991315q

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] The condensation of allylic diols with unsymmetrical ketones proceeds with high stereoselection to form 2,2-disubstituted 4-acyltetrahydrofurans when the alpha-substituents of the ketone differ substantially in size. A Prins-pinacol condensation of this type is the central strategic step in an enantioselective synthesis of (-)-citreoviral.

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。