(2S)-2-(benzylamino)-2-(2-bromophenyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzylamino)-2-(2-bromophenyl)acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: PORRANNHOCXUJX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylamino)-2-(2-bromophenyl)acetic acid 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以0.14 g的产率得到2-溴-L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  室温下亚胺的高度对映选择性钛催化氰化

  摘要：

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。

  DOI：

  10.1021/ol902540h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzylamino)-2-(2-bromophenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-(benzylamino)-2-(2-bromophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下亚胺的高度对映选择性钛催化氰化

  摘要：

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。

  DOI：

  10.1021/ol902540h

文献信息

• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。