N¹-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N²⁴-(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N¹-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N²⁴-(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamide
• 英文别名: N-[24-[dodecanoyl-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyethyl]amino]tetracosyl]-N-(2-hydroxyethyl)dodecanamide；N-[24-[dodecanoyl-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]amino]tetracosyl]-N-(2-hydroxyethyl)dodecanamide
• 化学式: C₅₈H₁₁₄N₂O₉
• 分子量: 983.551
• InChiKey: MTGOXWAYTILNRX-DWCVBQGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1,N24-bis[2-(benzyloxy)ethyl]-N1,N24-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamine 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N¹-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N²⁴-(2-hydroxyethyl)-N¹,N²⁴-bis(dodecanoyl)-1,24-tetracosanediamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0