(3E)-[(1-methylpyrrol-2-yl)-methylidenyl]-indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-[(1-methylpyrrol-2-yl)-methylidenyl]-indolin-2-one
• 英文别名: (E)-3-((1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one；(3E)-3-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3E)-3-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: WSUCIBGSTGQSRL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-[(1-methylpyrrol-2-yl)-methylidenyl]-indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(furan-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] Novel Hybrid Compounds
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HYBRIDES

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂化化合物，其化学式为1，其中R1至R7、L和Y的定义如本文所述，其中Y表示组织脱乙酰酶抑制基团（如杂环、羟基酰胺或二胺），L表示连接基团，该发明还涉及其制备方法以及它们作为治疗剂和诊断剂的用途。

  公开号：

  WO2012025726A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以93%的产率得到(3E)-[(1-methylpyrrol-2-yl)-methylidenyl]-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformation and Crystal Structure of Dipyrrinones with Oxindole Components

  摘要：

  Pyrrole alpha-aldehydes (2-formyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole and 2-formyl-N-methylpyrrole) condense readily at C(3) of indolin-2-ones to give dipyrrinone analogs, such as (3Z)-[(4,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-methylidenyl]-indolin-2-one and (3E)-[(1-methylpyrrol-2-yl)-methylidenyl]-indolin-2one. H-1-NMR NOE analyses and X-ray crystallography confirm the syn-(Z) configuration for the former and the syn-(E) configuration for the latter. The former is stabilized by intramolecular hydrogen bonding. Molecular mechanics calculations of the latter indicate no energy difference between the syn and anti conformations.

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0542-3

文献信息

• [EN] Novel Hybrid Compounds<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HYBRIDES
  申请人：UNIV GREENWICH

  公开号：WO2012025726A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to novel hybrid compounds, of formula 1 wherein R1 to R7, L and Y are as defined herein, wherein Y denotes a histone deacetylase inhibiting moiety (such as a heterocycle, hydroxamic acid or diamine) and L denotes a linker group the invention also relates to processes for preparing them and their use as therapeutic agents and diagnostic agents.

  本发明涉及一种新型杂化化合物，其化学式为1，其中R1至R7、L和Y的定义如本文所述，其中Y表示组织脱乙酰酶抑制基团（如杂环、羟基酰胺或二胺），L表示连接基团，该发明还涉及其制备方法以及它们作为治疗剂和诊断剂的用途。
• Conformation and Crystal Structure of Dipyrrinones with Oxindole Components
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-002-0542-3

  日期：2003.3.1

  Pyrrole alpha-aldehydes (2-formyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole and 2-formyl-N-methylpyrrole) condense readily at C(3) of indolin-2-ones to give dipyrrinone analogs, such as (3Z)-[(4,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-methylidenyl]-indolin-2-one and (3E)-[(1-methylpyrrol-2-yl)-methylidenyl]-indolin-2one. H-1-NMR NOE analyses and X-ray crystallography confirm the syn-(Z) configuration for the former and the syn-(E) configuration for the latter. The former is stabilized by intramolecular hydrogen bonding. Molecular mechanics calculations of the latter indicate no energy difference between the syn and anti conformations.