[1S-[1alpha(R*),3alpha(Z)]]-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸氰基(3-苯氧基苯基)甲酯(氯氟氰菊酯异构体) | 76703-64-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [1S-[1alpha(R*),3alpha(Z)]]-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸氰基(3-苯氧基苯基)甲酯(氯氟氰菊酯异构体)
• 英文名称: λ-cyhalothrin
• 英文别名: lambda-cyhalothrin；γ-cyhalothrin；[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 76703-64-5；91465-08-6
• 化学式: C₂₃H₁₉ClF₃NO₃
• 分子量: 449.857
• InChiKey: ZXQYGBMAQZUVMI-HQMWCCLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.2°C
• 沸点：
  187-190°C
• 密度：
  1.3225 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  7.000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入灰尘或雾以及通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of dust or mist and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。抽搐。咳嗽。呼吸困难。气促。喉咙痛。

Burning sensation. Convulsions. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。 咳嗽。

Abdominal pain. Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

简介

高效氯氟氰菊酯是拟除虫菊酯杀虫剂的代表性品种，它是16个立体异构体中杀虫活性最高的一对异构体。该产品主要通过触杀和胃毒作用，并具有一定的驱避作用。其特点包括：杀虫谱广、药效高、安全、持效期长、耐雨水冲刷且易生物降解，降解后不产生有毒残留物。

应用

高效氯氟氰菊酯主要用于防治棉花、果树、蔬菜、茶树、旱粮等作物上的鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、膜翅目、直翅目和双翅目的害虫，也用于蜚蠊类害虫的防治。

国内登记情况

高效氯氟氰菊酯是杀虫剂登记产品数较多的品种之一。自1997年首家企业登记以来，截至2014年底，共有国内外80多家企业登记了729个原药和制剂的产品。近年来，登记复配产品的数量有所增加，以烟碱类混配为主。

制备方法

① 三氟氯菊酰氯合成：通过三氟氯菊酸与氯化亚砜反应，脱溶、精馏得到三氟氯菊酰氯。 ② 氯氟氰原油合成：在催化剂作用下，将三氟氯菊酰氯、间苯氧基苯甲醛和氰化钠进行合成，得到氯氟氰原油。 ③ 高效氯氟氰菊酯合成：利用有机胺作为催化剂，在一定条件下发生差向异构作用，生成高效氯氟氰菊酯。

毒性

大鼠经口急性LD₅₀值为632～696 mg/kg，急性吸入LC₅₀值为0.06 mg/L空气（4小时）。兔急性经皮LD₅₀值大于2000 mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验结果为阴性。狗1年喂养试验的无作用剂量为每天0.5 mg/kg，大鼠2年喂养的无作用剂量为每天1.7～1.9 mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸或致突变的作用，并且三代繁殖试验均未见异常现象。虹鳟鱼LC₅₀值为0.25～0.54 μg/L（96小时）。蜜蜂急性经口LD₅₀值为0.038 μg/只，野鸭急性经口LD₅₀值大于3950 mg/kg。

化学性质

高效氯氟氰菊酯纯品为白色固体，工业品为淡黄色固体。熔点49.2℃，蒸汽压200×10^-9Pa（2.67×10^-7Pa）（20℃）。折射率n_D24为1.534，在常温下可稳定贮藏半年以上。在水中半衰期为20天，土壤中半衰期为22～82天。

用途

高效氯氟氰菊酯是一种高效、广谱、速效的拟除虫菊酯类杀虫和杀螨剂，主要通过触杀和胃毒作用发挥作用，没有内吸性。该药剂对鳞翅目、鞘翅目、半翅目等多种害虫以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好的防治效果，在虫、螨并发时可以兼治。可有效防治棉红铃虫、棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜、柑橘叶螨和锈螨、桃小食心虫以及梨小食心虫等多种地表和公共卫生害虫。例如，防治棉红铃虫和棉铃虫时，在第二、三代卵盛期使用2.5%乳油1000～2000倍液喷雾，可以兼治红蜘蛛和造桥虫；防治菜青虫和菜蚜的浓度分别为6～10 mg/L和6.25～12.5 mg/L；防治柑橘潜叶蛾时使用4.2～6.2 mg/L浓度的药液进行喷雾。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  精高效氯氟氰菊酯	gamma-Cyhalothrin	76703-62-3	C23H19ClF3NO3	449.8
  表-gamma-氯氟氰菊酯	lambda-cyhalothrin	76703-65-6	C23H19ClF3NO3	449.857

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3-[(1Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]-2,2-二甲基环丙烷羧酸(R)-氰基(3-苯氧基苯基)甲酯(氯氟氰菊酯异构体) 、 [1S-[1alpha(R*),3alpha(Z)]]-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸氰基(3-苯氧基苯基)甲酯(氯氟氰菊酯异构体) 生成 精高效氯氟氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  ROBSON, M. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods and Compositions for Pest Control
  申请人：Jones Tappey H.

  公开号：US20130289125A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Methods and compositions for pest control, and more particularly for control of ants, e.g., of the subfamily Myrmicinae, using tyramides.

  使用酪胺酸衍生物的方法和组合物，尤其是用于控制蚂蚁，例如亚科Myrmicinae的控制。
• Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2039248A1

  公开（公告）日：2009-03-25

  Neue Wirkstoffkombinationen enthaltend spiroketal-substituierte 3-Aryl-Pyrrolidin-2,4-dione der Formel (I) und ein weiteres Insektizid der Formel (II) aus unterschiedlichen Wirkstoffklassen mit sehr guten insektiziden und akariziden Eigenschaften.

  新的活性成分组合，含有式（I）的螺酮醛取代的 3-芳基-吡咯烷-2,4-二酮和另一种来自不同活性成分类别的式 （II）杀虫剂，具有非常好的杀虫和杀螨性。
• Synergistische Wirkstoffkombinationen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2382865A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  Neue Wirkstoffkombinationen enthaltend Verbindungen der Formel (I) und Verbindungen aus der Gruppe (II) besitzen sehr gute insektizide und akarizide Eigenschaften.

  含有式（I）化合物和组（II）化合物的新活性成分组合具有很好的杀虫和杀螨性。
• ROBSON, M. J.
  作者：ROBSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ESTERS
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP2279162B1

  公开（公告）日：2012-01-04