表-gamma-氯氟氰菊酯 | 76703-65-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 表-gamma-氯氟氰菊酯
• 英文名称: lambda-cyhalothrin
• 英文别名: λ-cyhalothrin；α-cyano-3-phenoxybenzyl cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；[(R)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 76703-65-6；91465-08-6
• 化学式: C₂₃H₁₉ClF₃NO₃
• 分子量: 449.857
• InChiKey: ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.2°C
• 沸点：
  187-190°C
• 密度：
  1.3225 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  7.000
• 物理描述：
  COLOURLESS-TO-BEIGE SOLID (TECHNICAL GRADE).
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C:
• 分解：
  275 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入灰尘或雾以及摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of dust or mist and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

燃烧感。抽搐。咳嗽。呼吸困难。气短。喉咙痛。

Burning sensation. Convulsions. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。咳嗽。

Abdominal pain. Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

简介

高效氯氟氰菊酯是拟除虫菊酯杀虫剂的代表性品种，它是16个立体异构体中杀虫活性最高的一对异构体。该产品主要通过触杀和胃毒作用，并具有一定的驱避作用。其特点包括：杀虫谱广、药效高、安全、持效期长、耐雨水冲刷且易生物降解，降解后不产生有毒残留物。

应用

高效氯氟氰菊酯主要用于防治棉花、果树、蔬菜、茶树、旱粮等作物上的鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、膜翅目、直翅目和双翅目的害虫，也用于蜚蠊类害虫的防治。

国内登记情况

高效氯氟氰菊酯是杀虫剂登记产品数较多的品种之一。自1997年首家企业登记以来，截至2014年底，共有国内外80多家企业登记了729个原药和制剂的产品。近年来，登记复配产品的数量有所增加，以烟碱类混配为主。

制备方法

① 三氟氯菊酰氯合成：通过三氟氯菊酸与氯化亚砜反应，脱溶、精馏得到三氟氯菊酰氯。 ② 氯氟氰原油合成：在催化剂作用下，将三氟氯菊酰氯、间苯氧基苯甲醛和氰化钠进行合成，得到氯氟氰原油。 ③ 高效氯氟氰菊酯合成：利用有机胺作为催化剂，在一定条件下发生差向异构作用，生成高效氯氟氰菊酯。

毒性

大鼠经口急性LD₅₀值为632～696 mg/kg，急性吸入LC₅₀值为0.06 mg/L空气（4小时）。兔急性经皮LD₅₀值大于2000 mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验结果为阴性。狗1年喂养试验的无作用剂量为每天0.5 mg/kg，大鼠2年喂养的无作用剂量为每天1.7～1.9 mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸或致突变的作用，并且三代繁殖试验均未见异常现象。虹鳟鱼LC₅₀值为0.25～0.54 μg/L（96小时）。蜜蜂急性经口LD₅₀值为0.038 μg/只，野鸭急性经口LD₅₀值大于3950 mg/kg。

化学性质

高效氯氟氰菊酯纯品为白色固体，工业品为淡黄色固体。熔点49.2℃，蒸汽压200×10^-9Pa（2.67×10^-7Pa）（20℃）。折射率n_D24为1.534，在常温下可稳定贮藏半年以上。在水中半衰期为20天，土壤中半衰期为22～82天。

用途

高效氯氟氰菊酯是一种高效、广谱、速效的拟除虫菊酯类杀虫和杀螨剂，主要通过触杀和胃毒作用发挥作用，没有内吸性。该药剂对鳞翅目、鞘翅目、半翅目等多种害虫以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好的防治效果，在虫、螨并发时可以兼治。可有效防治棉红铃虫、棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜、柑橘叶螨和锈螨、桃小食心虫以及梨小食心虫等多种地表和公共卫生害虫。例如，防治棉红铃虫和棉铃虫时，在第二、三代卵盛期使用2.5%乳油1000～2000倍液喷雾，可以兼治红蜘蛛和造桥虫；防治菜青虫和菜蚜的浓度分别为6～10 mg/L和6.25～12.5 mg/L；防治柑橘潜叶蛾时使用4.2～6.2 mg/L浓度的药液进行喷雾。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-[(1Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]-2,2-二甲基环丙烷羧酸(R)-氰基(3-苯氧基苯基)甲酯(氯氟氰菊酯异构体) 、 [1S-[1alpha(R*),3alpha(Z)]]-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸氰基(3-苯氧基苯基)甲酯(氯氟氰菊酯异构体) 生成 表-gamma-氯氟氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  ROBSON, M. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL ESTERAMIDE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20130210634A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  An esteramide compound of the following formula (I): R 1 OOC-A-CONR 2 R 3 (I) is described, wherein: A is a covalent bond or a methylene group —CH 2 —; R 1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon group including from 5 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 , either identical or different, are groups selected from a hydrogen atom, and optionally substituted hydrocarbon groups, preferably including from 1 to 36 carbon atoms, and R 2 and R 3 not being simultaneously hydrogen atoms. Also described, are applications for using the esteramide compound, notably as a solvent.

  以下是公式（I）的酯酰胺化合物： R1OOC-A-CONR2R3（I） 其中： A是共价键或亚甲基基团-CH2-； R1是一个可选择取代的饱和或不饱和的脂肪族或环脂族碳原子数为5到36的烃基， R2和R3，可以相同也可以不同，是从氢原子和可选择取代的烃基中选择的基团，最好包括1到36个碳原子， R2和R3不能同时是氢原子。 还描述了使用酯酰胺化合物的应用，特别是作为溶剂。
• NOVEL USES OF ESTERAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20130210933A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The use of an esteramide compound, alone or as a mixture of the following formula (I): R 1 OOC-A-CONR 2 R 3 (I) is described, wherein: A is a covalent bond or a methylene group —CH 2 —, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group having from 1 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 , either identical or different, are groups selected from a hydrogen atom and optionally substituted hydrocarbon groups comprising from 1 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 may form together a ring having the nitrogen atom to which they are bound, said ring being, if need be, substituted and/or having an additional heteroatom and R 2 and R 3 not being simultaneously hydrogens. Also described, are applications for using the esteramide compound as a solvent, a co-solvent, a coalescence agent, a crystallization inhibitor, a plasticizer or an agent for increasing biological activity.

  该专利描述了一种酯酰胺化合物的使用，可以单独使用，也可以作为以下式（I）的混合物： R1OOC-A-CONR2R3（I） 其中： A是一个共价键或一个亚甲基基团-CH2-， R1是一个可选择取代的碳原子数为1到36的碳氢基团， R2和R3，可以相同也可以不同，是从氢原子和可选择取代的碳原子数为1到36的碳氢基团中选择的基团， R2和R3可以一起形成一个含有它们结合的氮原子的环，该环如有必要，可以被取代和/或具有额外的杂原子， R2和R3不能同时是氢原子。 此外，还描述了将该酯酰胺化合物用作溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增加生物活性的塑化剂或剂。
• ETHER-AMIDE COMPOUNDS AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20110263898A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Novel ether-amide compounds having the formula R a R b C(OR 1 )—CHR c —CONR 2 R 3 and processes for the preparation and use thereof, especially as solvents, for example in phytosanitary formulations.

  具有以下公式的新型醚酰胺化合物RaRbC(OR1)—CHRc—CONR2R3以及其制备和使用方法，特别是作为溶剂，例如在植物保护制剂中的应用。
• ESTERAMIDE SOLVENTS/COALESCING AGENTS IN PHYTOSANITARY, CLEANING, DEGREASING, STRIPPING, LUBRICATING, COATING, AND PIGMENT/INK COMPOSITIONS
  申请人：Jentzer Olivier

  公开号：US20110166025A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Esteramide compounds are useful solvents/coalescing agents for a variety of phytosanitary, cleaning, degreasing, stripping, lubricating, coating and pigment/ink compositions.

  Esteramide化合物是多种植物保健、清洁、脱脂、剥离、润滑、涂覆和颜料/油墨组合物的有用溶剂/凝聚剂。
• NOVEL BIS(DIALKYLAMIDE) COMPOUNDS AND DIVERSE APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Mas Jean-Manuel

  公开号：US20100113279A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel bis(dialkylamide) compounds having the formula: R 2 R 3 NOC—R 1a —CONR 4 R 5 are particularly useful solvents, for example in plant-protection formulations.

  具有以下公式的新型双(二烷基酰胺)化合物：R2R3NOC—R1a—CONR4R5，特别适用于溶剂，例如在植物保护配方中。