(S)-2-Amino-butane-1-thiol; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (S)-2-Amino-butane-1-thiol; hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-aminobutane-1-thiolhydrochloride；(2S)-2-aminobutane-1-thiol;hydrochloride
• 化学式: C₄H₁₁NS*ClH
• 分子量: 141.665
• InChiKey: AKQKZYCNKADSSJ-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 、 (S)-2-Amino-butane-1-thiol; hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(S)-1-<(5-Methylimidazol-4-yl)methylthio>-2-butyl-Dihydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Synthese und absolute Konfiguration kettenverzweigter, Cimetidin-analoger Thioether / Synthesis and Absolute Configuration of Chain Branched Cimetidine Analogous Thioethers

  摘要：

  链支化的西米替丁类硫醚，是制备H₂-组胺化合物的有前途的构建模块，从手性氨基烷硫醇合成而来。对映体纯氨基酸或氨基醇作为起始原料。在一个案例中，通过中性和酸性二-O-(4-对甲苯基)酒石酸盐的分离，获得了良好的产率和令人满意的对映体过量。通过X射线衍射和异常色散确定了乙基支化化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0317
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Ethyl-2-methyl-4,5-dihydro-thiazole 在 盐酸 作用下， 以89%的产率得到(S)-2-Amino-butane-1-thiol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthese und absolute Konfiguration kettenverzweigter, Cimetidin-analoger Thioether / Synthesis and Absolute Configuration of Chain Branched Cimetidine Analogous Thioethers

  摘要：

  链支化的西米替丁类硫醚，是制备H₂-组胺化合物的有前途的构建模块，从手性氨基烷硫醇合成而来。对映体纯氨基酸或氨基醇作为起始原料。在一个案例中，通过中性和酸性二-O-(4-对甲苯基)酒石酸盐的分离，获得了良好的产率和令人满意的对映体过量。通过X射线衍射和异常色散确定了乙基支化化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0317

文献信息

• Synthese und absolute Konfiguration kettenverzweigter, Cimetidin-analoger Thioether / Synthesis and Absolute Configuration of Chain Branched Cimetidine Analogous Thioethers
  作者：Sigurd Elza、Martin Dräger、Walter Schunack

  DOI：10.1515/znb-1987-0317

  日期：1987.3.1

  Chain branched Cimetidine analogous thioethers, promising building blocks for the preparation of H₂-histaminergic compounds, were synthetized from chiral aminoalkanethiols. Enantiomerically pure amino acids or aminoalcohols were used as starting materials. In one case, a resolution via neutral and acid di-O-(4-toluoyl)tartrates was achieved in good yields and satisfying enantiomeric excess. The absolute configuration of an ethyl branched compound was determined using X-ray diffraction and anomalous dispersion

  链支化的西米替丁类硫醚，是制备H₂-组胺化合物的有前途的构建模块，从手性氨基烷硫醇合成而来。对映体纯氨基酸或氨基醇作为起始原料。在一个案例中，通过中性和酸性二-O-(4-对甲苯基)酒石酸盐的分离，获得了良好的产率和令人满意的对映体过量。通过X射线衍射和异常色散确定了乙基支化化合物的绝对构型。