6-n-propylthiouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-n-propylthiouracil
• 英文别名: PTU；6-propyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: MZPHXPSJWOIBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-n-propylthiouracil 在 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(methylthio)-6-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  尿苷的6-取代和5,6-二取代衍生物：立体选择性合成，与尿苷磷酸化酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的（a）三甲基硅烷化的6-烷基-4-烷基硫尿嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-的缩合反应合成6-烷基尿苷的立体选择程序。 D-核呋喃糖（ABR）和（b）三甲基甲硅烷基化的6-烷基-3-苄基尿嘧啶与ABR。随后通过使用配合物BBr3-THF的新的改性方法，使用1N三氟乙酸除去4-甲硫基，并除去3-苄基。此外，通过依次用SeO 2氧化并用四丁基硼氢化铵还原6-甲基尿苷（5）获得6-（羟甲基）尿苷（39）和5-氟-6-（羟甲基）尿苷（40）。分别通过39和40的DAST处理，获得了5-氟-6-甲基尿苷和3-氟-6-甲基尿苷（35），以及它们相应的6-氟甲基同源物41和42。对于前述关于糖基键的固定顺式构象的所有核苷，1 H NMR光谱进一步证实戊糖环主要存在于构象N（3'-内）。大多数核苷是大肠杆菌嘧啶核苷磷酸化酶的弱底物。其中两个39和41具有6-C

  DOI：

  10.1021/jm950675q

文献信息

• Iodo(trisyl)sulfane: Reactivity of a Stable Alkanesulfenyl Iodide towards Antithyroid Drugs
  作者：Cathleen Wismach、Peter G. Jones、Wolf‐Walther du Mont、Govindasamy Mugesh、Ulrich Papke、H. Bernhard Linden、Massimiliano Arca、Vito Lippolis

  DOI：10.1002/ejic.201301576

  日期：2014.3

  Iodination of tris(trimethylsilyl)methanethiol (trisylthiol, TsiSH) in tetrahydrofuran provides the new thermally stable alkanesulfenyl iodide [iodo(trisyl)sulfane, TsiSI] as a violet solid. Iodo(trisyl)sulfane exhibits iodine–iodine contacts between pairs of TsiSI molecules in the solid state. Properties of TsiSI were studied by vibrational spectroscopy and with the help of density functional calculations

  三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇（trisylthiol，TsiSH）在四氢呋喃中的碘化提供了新的热稳定烷烃硫基碘化物 [碘（三甲硅烷基）硫烷，TsiSI]，为紫色固体。碘（三基）硫烷在固态 TsiSI 分子对之间表现出碘 - 碘接触。通过振动光谱和密度泛函计算研究了 TsiSI 的特性。TsiSI 在三乙胺存在下与抗甲状腺药物 6-n-丙基-和 6-甲基硫尿嘧啶 (PTU, MTU) 以及 N-甲基甲巯咪唑 (MMI) 发生反应，形成不对称二硫化物，通过 X 射线晶体学进行研究。在固态下，PTU 和 MTU 衍生物作为氢键键合的中心对称二聚体存在，而 MMI 衍生的二硫化物是不对称单体。