(E)-5,6-dimethoxy-2-((E)-3-phenylallyl)-2,3-dihydro-1H-indan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-5,6-dimethoxy-2-((E)-3-phenylallyl)-2,3-dihydro-1H-indan-1-one
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-enylidene)indan-1-one；(2E)-5,6-dimethoxy-2-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: IPLAHEVBLYESPH-UJHPFZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,6-dimethoxy-2-((E)-3-phenylallyl)-2,3-dihydro-1H-indan-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到(E)-5,6-dihydroxy-2-((E)-3-phenylallylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药物Aurone和Indanone衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  在我们之前的工作中，从金鸡菊中分离出一种金鸡酮衍生物 HJ-1，它表现出潜在的抗肝癌活性。由此，通过生物等排体和支架跳跃策略合成了 75 种化合物，然后通过 MTT 测定对四种肿瘤细胞（HELA、HT-29、A549 和 HepG2）进行了抑制活性评估。这些活动已在特区进行了讨论。根据结果​​，三十种化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。其中，五种化合物（A3：3.41±1.03μM，E3：5.11±0.23μM，E8：4.14±1.21μM，F2：5.40±1.18μM，F4：7.37±0.87μM）达到了与阳性对照相当的效率DOX（阿霉素）针对 HT-29 细胞系，化合物 A3 和 F4 被确定为潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03168-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-5,6-dimethoxy-2-((E)-3-phenylallyl)-2,3-dihydro-1H-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药物Aurone和Indanone衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  在我们之前的工作中，从金鸡菊中分离出一种金鸡酮衍生物 HJ-1，它表现出潜在的抗肝癌活性。由此，通过生物等排体和支架跳跃策略合成了 75 种化合物，然后通过 MTT 测定对四种肿瘤细胞（HELA、HT-29、A549 和 HepG2）进行了抑制活性评估。这些活动已在特区进行了讨论。根据结果​​，三十种化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。其中，五种化合物（A3：3.41±1.03μM，E3：5.11±0.23μM，E8：4.14±1.21μM，F2：5.40±1.18μM，F4：7.37±0.87μM）达到了与阳性对照相当的效率DOX（阿霉素）针对 HT-29 细胞系，化合物 A3 和 F4 被确定为潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03168-x

文献信息

• 一种橙酮类衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN115677635A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种橙酮类衍生物及其用途。所述的衍生物是以6‑羟基苯并呋喃酮或羟基取代的茚酮，在浓度50%的KOH作用下与不同取代的苯甲醛、杂环甲醛或肉桂醛反应，生成橙酮类衍生物，部分产物在BBr3作用下脱除甲基生成目标产物。所涉及的合成方法反应条件温和、实验步骤简捷，底物适用面广。通过考察所合成的48个化合物对白色念球菌（CA）、大肠杆菌（EC）、金黄色葡萄球菌（SA）的抗菌活性后表明：化合物A6、A9、B3、D1、E1、E5对抗白色念球菌具有一定的抑制作用；化合物A9对大肠杆菌（EC）具有一定的抑制作用；化合物A1‑A9、B1‑B11、C1、D1‑D3、E1‑E6对金黄色葡萄球菌具有一定的抑制作用。