tert-butyl (5-hydroxy-4,6-dioxo-2,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-3,7,8b-triazaacenaphthylen-2-yl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-hydroxy-4,6-dioxo-2,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-3,7,8b-triazaacenaphthylen-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(7-hydroxy-6,9-dioxo-5,10,12-triazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-dien-3-yl)-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₅
• 分子量: 336.348
• InChiKey: OBIOESWEMDAOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟溴苄 、 tert-butyl (5-hydroxy-4,6-dioxo-2,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-3,7,8b-triazaacenaphthylen-2-yl)methylcarbamate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到cis tert-butyl [7-(4-fluorobenzyl)-5-hydroxy-4,6-dioxo-2,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-3,7,8b-triazaacenaphthylen-2-yl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 7,8-Dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4(6H)-ones and 7,8-Dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-2(6H)-ones

  摘要：

  合成了5,6-二羟基嘧啶-4-甲酸酯和5,6-二羟基嘧啶-4-甲酰胺的环状类似物。中间体高烯丙胺在不同的反应条件下进行闭环反应。观察到导致区域异构四氢吡咯并[1,2-a]嘧啶的闭环的显着pH依赖性。用二甲基二环氧乙烷和碱处理得到3-羟基-4-氧代-4,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]嘧啶，而间氯过苯甲酸或NBS得到3-羟基-2-氧代-2， 6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218566
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzoyloxy)-6-(bromomethyl)-8-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-2-oxo-2,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon sodium azide 、 氢气 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl (5-hydroxy-4,6-dioxo-2,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-3,7,8b-triazaacenaphthylen-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  吡啶吡嘧啶酮和嘧啶吡嘧啶二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一个实施例中，二羟基吡啶羧酰胺属于式（I）的化合物；其中G，Q，键a，R5，R6和R7在此处有定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分使用，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2005087766A1