8-(4-methoxybenzylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione | 81501-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 8-(4-methoxybenzylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione
• 英文别名: (8E)-8-(4-methoxybenzylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)quinazoline-2(1H)thione；8-(4-methoxy-benzylidene)-4-(4-methoxy-phenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione；(8E)-4-(4-methoxyphenyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione
• CAS: 81501-99-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 392.522
• InChiKey: LWRQTWWJJNMEKW-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-methoxybenzylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以34%的产率得到5-(4-Methoxy-phenyl)-9-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Lorand, T.; Szabo, D.; Foldesi, A., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 2, p. 197 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 8-(4-methoxybenzylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Al-Omran, F.; Al-Awadi, N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2201 - 2220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-mediated one-pot synthesis of 3,4,5,6-tetrahydro-4-substituted benzo[<i>h</i>]quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione derivatives and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Matam Sivakumar、Kaliyan Prabakaran、Muthu Seenivasa Perumal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393688

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT One-pot three-component Beginelli-like reactions of a ketone 1, an aryl aldehyde 2, and thiourea 3 in the presence of sodium hydroxide are described. In this reaction, 3,4,5,6-tertrahydro-4-substituted quinazoline-2(1H)-thione derivatives 4a–h were obtained in good yields (73–85%). The compound 4a has been characterized by single crystal X-ray analysis. All the synthesized compounds 4a–h and

  摘要描述了酮 1、芳基醛 2 和硫脲 3 在氢氧化钠存在下的一锅三组分类 Beginelli 反应。在该反应中，3,4,5,6-四氢-4-取代的喹唑啉-2(1H)-硫酮衍生物4a-h 以良好的产率（73-85%）获得。化合物 4a 已通过单晶 X 射线分析表征。筛选了所有合成的化合物 4a-h 和 5a-b 的体外抗氧化活性。化合物4c、4e和4h表现出优于标准抗坏血酸。化合物 4d、4f 和 4g 也显示出良好的活性。其余化合物显示中等抗氧化活性。图形概要
• An efficient ultrasonic-assisted synthesis of the thiazolo[2,3-b] quinazoline and thiazolo[3,2-a] pyrimidine derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Jabber Reentan、Mahin Ramezani

  DOI：10.1007/s13738-012-0169-1

  日期：2013.6

  with aromatic aldehyde (1) and thiourea (3) in the presence of modified montmorinollite nanostructure or HCl as a catalyst under heating and solvent-free conditions produced 7-benzylidene-4-aryl-3,4,6,7-tetrahydro-1H cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione or 8-benzylidene-4-aryl-3,4,5,6,7,8 hexahydroquinazoline-2(1H)-thione (4). Compound 4 was utilized as a key intermediate for the synthesis of new thiazolo[2

  摘要在改性的蒙脱石纳米结构或盐酸作为催化剂的情况下，在加热和无溶剂条件下，用芳族醛（1）和硫脲（3）处理环己酮或环戊酮（2），生成7-苄叉基-4-芳基-3,4 ，6,7-四氢-1 H环戊[ d ]嘧啶-2（5 H）-硫酮或8-亚苄基-4-芳基-3,4,5,6,7,8六氢喹唑啉-2（1 H）-硫酮（4）。化合物4被用作合成新的噻唑并[2,3- b ]喹唑啉和噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物的关键中间体（5a –5o）通过两种不同的方法通过与二乙基二甲基乙炔基二甲酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯的反应：（a）在环境温度下在超声辐射下以甲醇为溶剂；（b）在室温下于甲醇中作溶剂（常规磁力搅拌）。超声辅助合成在室温下短的反应时间（30-50分钟）内可提供出色的产率（87-95％）。通过UV-Vis，IR和NMR光谱和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。
• Pal, Rammohan; Mandai, Tapas K.; Mallik, Asok K., Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 4, p. 402 - 405
  作者：Pal, Rammohan、Mandai, Tapas K.、Mallik, Asok K.

  DOI：——

  日期：——
• YOSIF, N. M.;NOFAL, Z. M.;GADALLA, K. Z.;MANDOUR, A. H.;SALAMA, M. A., ORIENTAL J. CHEM., 5,(1989) N, C. 173-180
  作者：YOSIF, N. M.、NOFAL, Z. M.、GADALLA, K. Z.、MANDOUR, A. H.、SALAMA, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• LORAND, T.;SZABO, D.;FOELDESI, A.;NESZMELYI, A., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1981, 108, N 2, 197-214
  作者：LORAND, T.、SZABO, D.、FOELDESI, A.、NESZMELYI, A.

  DOI：——

  日期：——