2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzopyran-5-carboxylic acid | 120714-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzopyran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-5-carboxylic acid, 3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-；2-methyl-4-oxo-2,3-dihydrochromene-5-carboxylic acid
• CAS: 120714-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RBPXPHPEHMRDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzopyran-5-carboxylic acid 在 rosenmund catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-methyl-3,4-dihydro-2H-benzopyran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型铬基衍生物作为结核分枝杆菌水杨酸合成酶 (MbtI) 的抑制剂：初步生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  结核病是世界范围内单一传染源导致死亡的主要原因；因此，迫切需要新的抗结核药物。最近经过验证的目标水杨酸合酶 MbtI 是第一种参与分枝杆菌素生物合成的酶，分枝杆菌素是一种能够螯合铁的化合物，铁是结核分枝杆菌在宿主中存活的重要辅助因子。在这里，我们报告了基于色烷的化合物作为 MbtI 的新潜在抑制剂的合成和生物学评价。我们的方法成功地鉴定了一种新型先导化合物 (1)，该化合物对这种酶具有良好的活性 (IC50 = 55 μM)。进行分子建模研究以评估 1 的结合模式并使初步构效关系合理化，

  DOI：

  10.3390/molecules23071506
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzopyran-5-carboxylic acid 在 镍 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzopyran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型铬基衍生物作为结核分枝杆菌水杨酸合成酶 (MbtI) 的抑制剂：初步生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  结核病是世界范围内单一传染源导致死亡的主要原因；因此，迫切需要新的抗结核药物。最近经过验证的目标水杨酸合酶 MbtI 是第一种参与分枝杆菌素生物合成的酶，分枝杆菌素是一种能够螯合铁的化合物，铁是结核分枝杆菌在宿主中存活的重要辅助因子。在这里，我们报告了基于色烷的化合物作为 MbtI 的新潜在抑制剂的合成和生物学评价。我们的方法成功地鉴定了一种新型先导化合物 (1)，该化合物对这种酶具有良好的活性 (IC50 = 55 μM)。进行分子建模研究以评估 1 的结合模式并使初步构效关系合理化，

  DOI：

  10.3390/molecules23071506

文献信息

• Duewell, Heinz; Haig, Terrence J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 4, p. 535 - 548
  作者：Duewell, Heinz、Haig, Terrence J.

  DOI：——

  日期：——