3-(m-tolyl)propiolamide | 1599462-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(m-tolyl)propiolamide
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)prop-2-ynamide；3-(3-methylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 1599462-38-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZCOMMDQUCOFTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 3-(m-tolyl)propiolamide 在 copper(II) choride dihydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(Z)-3-chloro-2-((1R,2R,4R,7S)-2-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-3-(m-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯/铜双金属体系介导的炔烃和烯烃的交叉偶联：抑制烷基钯中心消除β-H的两种策略

  摘要：

  本文介绍了两种有效的策略来抑制炔/酰胺与烯烃之间的钯/铜双金属系统介导的交叉偶联过程中的β-H消除。带有末端烯烃的远端供体基团，例如甲苯磺酰胺，磷酸酯，砜等，与炔基酰胺的酰胺配合并螯合钯活性中心，通过抑制β-H的消除促进C（sp 3）O键的形成。另一个策略使用的降冰片烯的刚性结构，使中间没有顺-β-氢实现的C的还原消除 Cl键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400007

文献信息

• Hydroxyl Group-Assisted Palladium-Catalyzed Lactonization of Homoallylic Alcohols
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.201300903

  日期：2014.2

  of α‐methylene‐γ‐lactones through the palladium(II)‐catalyzed lactonization of homoallylic alcohols with alkynamides has been reported. The hydroxyl group in the terminal olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β‐H elimination. This process provides a route to construct naturally occurring biologically multifunctional α‐methylene‐γ‐lactones.

  据报道，通过钯（II）催化均烯丙基醇与炔酰胺的内酯化，可以方便高效地合成α-亚甲基-γ-内酯。末端烯烃中的羟基与炔基酰胺中的酰胺协同作用，通过抑制β-H的消除来促进环化。该过程提供了构建天然存在的生物多功能α-亚甲基-γ-内酯的途径。
• Palladium/Copper Bimetallic System-Mediated Cross-Coupling of Alkynes and Alkenes: Two Strategies to Suppress β-H Elimination on Alkyl-Palladium Center
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201400007

  日期：2014.6.16

  efficient strategies to suppress β‐H elimination during the palladium/copper bimetallic system‐mediated cross‐coupling between alkynamides and alkenes. Remote donor groups with the terminal olefins, such as toluenesulfonamide, phosphate, sulfone, etc., cooperate with the amide of alkynamides and chelate the palladium active center, to promote C(sp3)O bond formation by suppressing the β‐H elimination

  本文介绍了两种有效的策略来抑制炔/酰胺与烯烃之间的钯/铜双金属系统介导的交叉偶联过程中的β-H消除。带有末端烯烃的远端供体基团，例如甲苯磺酰胺，磷酸酯，砜等，与炔基酰胺的酰胺配合并螯合钯活性中心，通过抑制β-H的消除促进C（sp 3）O键的形成。另一个策略使用的降冰片烯的刚性结构，使中间没有顺-β-氢实现的C的还原消除 Cl键。