Gly-Ile-Phe-Trp*(Ger)-Glu-Gln

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Ile-Phe-Trp*(Ger)-Glu-Gln
• 英文别名: ComXRO-E-2 pheromone；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3aR,8bR)-3-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-8b-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₄₈H₆₆N₈O₁₀
• 分子量: 915.1
• InChiKey: ZFPZTNIVOFLUOV-BTKAXFBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Ile-Phe-Trp*(Ger)-Glu-Gln 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 生成 Gly-Ile-Phe-Trp*(H4Ger)-Glu-Gln 、 Gly-Ile-Phe-Trp*(H2Ger)-Glu-Gln
  参考文献：
  名称：

  The geranyl-modified tryptophan residue is crucial for ComXRO-E-2 pheromone biological activity

  摘要：

  The ComX pheromone is an isoprenoidal oligopeptide containing a modified tryptophan residue, which stimulates natural genetic competence in gram-positive bacteria, Bacillus. We have reported the structure of the ComX(RO-E-2) pheromone, which is produced by the RO-E-2 strain of Bacillus subtilis. ComX(RO-E-2) analogs with substituted amino acids and isoprenoid modified tryptophan residues (e. g., prenyl, geranyl, and farnesyl), were synthesized and examined for biological activity. These results indicate that PheTrp/(Ger)-NH2 is the minimum pharmacophore of the ComX(RO-E-2) pheromone. Furthermore, the length of the isoprenoid moiety (i.e., modification style), and the presence of double bonds, are crucial for biological activity. The modification style of the ComX pheromone is more important than the peptide sequence with respect to biological activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.123
• 作为产物：
  描述：

  [(2-chlorophenyl)-diphenylmethyl] (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3aR,8bR)-8b-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]-5-[(2-chlorophenyl)-diphenylmethoxy]-5-oxopentanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoate 在 溶剂黄146 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到Gly-Ile-Phe-Trp*(Ger)-Glu-Gln
  参考文献：
  名称：

  化学合成ComX信息素和含有类异戊二烯色氨酸残基的相关肽

  摘要：

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.074