Behenate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Behenate
• 英文别名: docosanoate
• 化学式: C22H43O2-
• 分子量: 339.6
• InChiKey: UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-(S)-propane-1,2-diol 、 Behenate 在 三甲基苯甲氧基胺 正己烷 、 乙醇 、 尿素 作用下， -18.0~80.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以yields 21.3 grams of 1-behenoyl-2-tetrahydropyranyl propylene glycol的产率得到1-Behenoyl-2-tetrahydropyranyl propylene glycol
  参考文献：
  名称：

  Rhododendron plant named ‘BAILEB’

  摘要：

  一种新的独特杜鹃花栽培品种被命名为“BAILEB”，其特点是半重瓣红紫色花朵，点缀着更深的红紫色。植物在春季、夏季和秋季开花，并展现出对高温等环境压力的良好耐受性。植物易于繁殖，叶子非常深绿色，接近 RHS 绿色139A。这个新的品种是一种适合观赏园艺用途的杜鹃花。

  公开号：

  USPP028728P3
• 作为产物：
  描述：

  水 、 山嵛酰胺MEA 生成 Behenate 、 2-amino-ethanol; protonated form
  参考文献：
  名称：

  Assignment of Endogenous Substrates to Enzymes by Global Metabolite Profiling

  摘要：

  Enzymes regulate biological processes through the conversion of specific substrates to products. Therefore, of fundamental interest for every enzyme is the elucidation of its natural substrates. Here, we describe a general strategy for identifying endogenous substrates of enzymes by untargeted liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) analysis of tissue metabolomes from wild-type and enzyme-inactivated organisms. We use this method to discover several brain lipids regulated by the mammalian enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH) in vivo, including known signaling molecules (e.g., the endogenous cannabinoid anandamide) and a novel family of nervous system-enriched natural products, the taurine-conjugated fatty acids. Remarkably, the relative hydrolytic activity that FAAH exhibited for lipid metabolites in vitro was not predictive of the identity of specific FAAH substrates in vivo. Thus, global metabolite profiling establishes unanticipated connections between the proteome and metabolome that enable assignment of an enzyme's unique biochemical functions in vivo.

  DOI：

  10.1021/bi0480335

文献信息

• Photothermographic material
  申请人：Yoshioka Yasuhiro

  公开号：US20050202357A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  A photothermographic material comprising a support, and an image-forming layer and a non-photosensitive layer provided on a surface of the support, wherein the image-forming layer and the non-photosensitive layer are adjacent to each other; the image-forming layer includes a photosensitive silver halide, a first non-photosensitive organic silver salt, a first reducing agent, a polyhalogen compound and a binder; and the non-photosensitive layer includes a second non-photosensitive organic silver salt.

  一种光热材料，包括支撑体、成像层和非感光层，它们位于支撑体的表面上，其中成像层和非感光层相邻；成像层包括感光性银卤化物、第一种非感光性有机银盐、第一还原剂、多卤化物和粘合剂；非感光层包括第二种非感光性有机银盐。
• The Human Bile Acid-CoA:Amino Acid N-Acyltransferase Functions in the Conjugation of Fatty Acids to Glycine
  作者：James O'Byrne、Mary C. Hunt、Dilip K. Rai、Masayumi Saeki、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m300987200

  日期：2003.9

  Bile acid-CoA:amino acid N-acyltransferase (BACAT) catalyzes the conjugation of bile acids to glycine and taurine for excretion into bile. By use of site-directed mutagenesis and sequence comparisons, we have identified Cys-235, Asp-328, and His-362 as constituting a catalytic triad in human BACAT (hBACAT) and identifying BACAT as a member of the type I acyl-CoA thioesterase gene family. We therefore

  胆汁酸-CoA：氨基酸N-酰基转移酶（BACAT）催化胆汁酸与甘氨酸和牛磺酸的结合，从而排泄到胆汁中。通过使用定点诱变和序列比较，我们已鉴定出Cys-235，Asp-328和His-362构成人BACAT（hBACAT）中的催化三联体，并将BACAT鉴定为I型酰基辅酶A硫酯酶基因家族。因此，我们假设hBACAT也可能将脂肪酰基辅酶A和/或共轭脂肪酸水解为甘氨酸。我们在这里显示重组hBACAT也可以水解长链和非常长链的饱和酰基CoAs（主要是C16：0-C26：0），并且通过质谱法验证了hBACAT还可以将脂肪酸缀合到甘氨酸上。组织表达研究表明，BACAT在肝，胆囊以及近端和远端肠中都有强表达。然而，BACAT还可以在与胆汁酸形成和运输无关的多种组织中表达，这表明在调节长链脂肪酸的细胞内水平方面也起着重要的作用。在人皮肤成纤维细胞中的绿色荧光蛋白定位实验表明，hBACAT酶主要是胞质的。因此
• Biosynthesis of Cell Envelope-Associated Phenolic Glycolipids in Mycobacterium marinum
  作者：Olivia Vergnolle、Sivagami Sundaram Chavadi、Uthamaphani R. Edupuganti、Poornima Mohandas、Catherine Chan、Julie Zeng、Mykhailo Kopylov、Nicholas G. Angelo、J. David Warren、Clifford E. Soll、Luis E. N. Quadri

  DOI：10.1128/jb.02546-14

  日期：2015.3.15

  acyl-AMP ligase (FadD26) for biosynthesis of phthiocerol dimycocerosates (PDIMs), which are nonglycosylated lipids structurally related to PGLs. To our knowledge, the partially overlapping PGL and PDIM biosynthetic pathways provide the first example of two distinct, pathway-dedicated acyl-AMP ligases loading the same type I polyketide synthase system with two alternate starter units to produce two structurally

  酚类糖脂（PGL）是致病性分枝杆菌特有的聚酮化合物合成酶衍生的糖脂。在几种临床相关物种中发现了PGL，包括各种结核分枝杆菌菌株，麻风分枝杆菌和几种非结核性分枝杆菌病原体，例如海洋分枝杆菌。多方面的调查表明PGL具有毒性，因此强调了对PGL生物合成的深入了解的相关性。我们报道了突变和生化研究，这些研究询问了由迭代聚酮化合物合酶Pks15 / 1合成的PGL生物合成中间体（对羟基苯基链烷酸酯）被转移至非迭代聚酮化合物合酶PpsA的M. marinum酰基链延伸的机理。我们的发现支持了一种模型，其中中间体的转移依赖于对羟基苯烷酰基-AMP连接酶（FadD29）作为迭代和非迭代合酶系统之间的中介。我们的研究结果还建立了PpsA的对羟基苯甲酸扩展能力，PpsA是多亚基非迭代聚酮化合物合酶系统的第一个作用酶。值得注意的是，该非迭代系统还通过特定的脂肪酰基-AMP连接酶（FadD26）装载了脂肪酸，用于
• Molecular Cloning and Characterization of Two Mouse Peroxisome Proliferator-activated Receptor α (PPARα)-regulated Peroxisomal Acyl-CoA Thioesterases
  作者：Maria A.K. Westin、Stefan E.H. Alexson、Mary C. Hunt

  DOI：10.1074/jbc.m313863200

  日期：2004.5

  long- and very long-chain acyl-CoAs, bile acid-CoA intermediates, prostaglandins, leukotrienes, thromboxanes, dicarboxylic fatty acids, pristanic acid, and xenobiotic carboxylic acids. The very long- and long-chain acyl-CoAs are mainly chain-shortened and then transported to mitochondria for further metabolism. We have now identified and characterized two peroxisomal acyl-CoA thioesterases, named PTE-Ia

  过氧化物酶体是在长链和超长链酰基辅酶A，胆汁酸辅酶A中间体，前列腺素，白三烯，血栓烷，二羧酸脂肪酸，链烷酸和异种生物羧酸的β-氧化中起作用的细胞器。非常长和很长链的酰基辅酶A主要被链缩短，然后被运输到线粒体进行进一步的代谢。我们现已鉴定出两种过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，称为PTE-Ia和PTE-Ic，它们将酰基辅酶A水解为游离脂肪酸和辅酶A.PTE-Ia和PTE-Ic在酶切位点显示82％的序列同一性氨基酸水平和推定的-AKL过氧化物酶体1型靶向信号在两种蛋白的羧基末端均已鉴定。使用绿色荧光融合蛋白的定位实验显示PTE-1a和PTE-1c定位在过氧化物酶体中。尽管它们具有高水平的序列同一性，但我们显示PTE-Ia主要在长链酰基辅酶A上有活性，而PTE-Ic主要在中链酰基辅酶A上有活性。游离CoASH缺乏对酶活性的调节表明PTE-Ia和PTE-Ic调节过氧化物酶体内部的酰基辅酶A水平，并且它
• Gene Knockout Reveals a Novel Gene Cluster for the Synthesis of a Class of Cell Wall Lipids Unique to Pathogenic Mycobacteria
  作者：Abul K. Azad、Tatiana D. Sirakova、Norvin D. Fernandes、Pappachan E. Kolattukudy

  DOI：10.1074/jbc.272.27.16741

  日期：1997.7

  biosynthesis of phthiocerol and phenolphthiocerol. A cosmid containing the postulated pps gene cluster was identified by screening a genomic library of Mycobacterium bovis BCG with the postulated homologous domains from mycocerosic acid synthase and fatty acid synthase genes as probes. Homologous cosmids were also identified in the genomic libraries of Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium leprae. M

  仅在生长缓慢的致病性分枝杆菌的细胞壁中发现含有苯硫酚和苯酚硫酚的表面暴露的异常脂质，并且被认为在宿主与病原体的相互作用中起重要作用。邻苯二酚和苯酚间苯二酚的生物合成的酶学和分子遗传学是未知的。我们假设一组多功能酶和一组基因（pps）的结构域结构，这些基因将编码这些酶用于苯硫酚和苯酚硫酚的生物合成。通过用牛分枝杆菌酸合酶和脂肪酸合酶基因的假定同源结构域作为探针筛选牛分枝杆菌BCG的基因组文库，鉴定了包含假定的pps基因簇的粘粒。在结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的基因组文库中也鉴定出同源粘粒。通过引入潮霉素抗性基因作为正选择标记和sacB基因作为反选择标记，用由BCG粘粒制成的pps破坏构建体转化牛分枝杆菌BCG。通过聚合酶链反应和Southern杂交证实通过双重重组的同源重组破坏基因。色谱分析表明，该基因敲除突变体未产生苯酚硫代胆甾醇衍生物，霉菌苷B和苯硫酚二聚己二酸酯。该结果证实了pps基因的