8-methoxy-3,5,7-trihydroxyflavone | 5928-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-3,5,7-trihydroxyflavone
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavone；8-Methoxygalangin；3,5,7-trihydroxy-8-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 5928-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: NAENHANDGVDMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 8-methoxy-3,5,7-trihydroxyflavone 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,7,8-trimethoxy-5-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids from the leaf resin of Adenostoma sparsifolium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85089-9

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Flavonoid Mannich Bases and the Evaluation of their Cytotoxic Activity
  作者：Chew-Cheen Chang、Kooi-Mow Sim、Tuck-Meng Lim、Mallikarjuna Rao Pichika、Kit- Kay Mak

  DOI：10.2174/1570178620666230726144830

  日期：2024.1

  essential. This study aims to synthesise flavonoid Mannich bases and evaluate their cytotoxic activity. The flavonoids isolated from the leaves of Muntingia calabura were used as reactants for the synthesis. Twenty flavonoid Mannich bases were synthesised via the Mannich reaction. Cytotoxic activity of the parent compounds and synthesised compounds were evaluated against two breast cancer cell lines, i.e.

  随着多重耐药肿瘤的不断发展，开发具有增强疗效的新药至关重要。本研究旨在合成黄酮类曼尼希碱并评估其细胞毒活性。从 Muntingia calabura 叶子中分离出的类黄酮用作合成反应物。通过曼尼希反应合成了二十种黄酮类曼尼希碱。通过MTT测定评估母体化合物和合成化合物针对两种乳腺癌细胞系（即MCF-7、MDA-MB-231）和一种正常乳腺细胞系MCF-10A的细胞毒活性。针对 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性表明，类黄酮曼尼希碱表现出比其母体化合物更高的活性。5,7-二羟基-8-(4-甲氧基苄胺)-2-苯基-4H-chromen-4-one (4f) 对 MDA-MB-231 细胞表现出最高的细胞毒活性，IC50 为 5.75±0.82 μM。对于 MCF-7 细胞系，母体化合物和曼尼希碱显示出中等活性，IC50 范围为 9.17-68.5 μM。对于针对 MCF-10A 细胞系的细胞毒活性，母体化合物
• Flavonoids from the leaf resin of Adenostoma sparsifolium
  作者：Margareta Proksch、Peter Proksch、Gottfried Weissenboeck、Eloy Rodriguez

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85089-9

  日期：1982.1