(Z)-hexadec-13-enoic acid | 144462-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-hexadec-13-enoic acid
• 英文别名: (Z)-13-hexadecenoic acid
• CAS: 144462-52-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: UFRASUJYZLLIJC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hexadec-13-enoic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[[(Z)-hexadec-13-enoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Acyl-Glycine Inhibitors of GlyT2

  摘要：

  It has been demonstrated previously that the endogenous compound N-arachidonyl-glycine inhibits the glycine transporter GlyT2, stimulates glycinergic neurotransmission, and provides analgesia in animal models of neuropathic and inflammatory pain. However, it is a relatively weak inhibitor with an IC50, of 9 mu M and is subject to oxidation via cyclooxygenase, limiting its therapeutic value. In this paper we describe the synthesis and testing of a novel series of monounsaturated C18 and C16 acyl-glycine molecules as inhibitors of the glycine transporter GIyT2. We demonstrate that they are up to 28 fold more potent that N-arachidonyl-glycine with no activity at the closely related GlyT1 transporter at concentrations up to 30 mu M. This novel class of compounds show considerable promise as a first generation of GIyT2 transport inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00105
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 13-oxotridecanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (Z)-hexadec-13-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative and Antimigratory Actions of Synthetic Long Chain n-3 Monounsaturated Fatty Acids in Breast Cancer Cells That Overexpress Cyclooxygenase-2

  摘要：

  Cyclooxygenase-2 (COX-2) is overexpressed in many human cancers and converts the n-6 polyunsaturated fatty acid (PUFA) arachidonic acid to prostaglandin E-2 (PGE(2)), which drives tumorigenesis; in contrast, n-3 PUFA inhibit tumorigenesis. We tested the hypothesis that these antitumor actions of n-3 PUFA may involve the n-3 olefinic bond. n-3 Monounsaturated fatty acids (MUFAs) of chain length C16-C22 were synthesized and evaluated in MDA-MB-468 breast cancer cells that stably overexpressed COX-2 (MDA-COX-2 cells). Longer chain (C19-C22) n-3 MUFAs inhibited proliferation, activated apoptosis, decreased PGE2 formation, and decreased cell invasion; C16-C18 analogues were less active. Molecular modeling showed that interactions of Arg120, Tyr355, and several hydrophobic amino acid residues in the COX-2 active site with C19-C22 MUFA analogues were favored. Thus, longer-chain n-3 MUFAs may be prototypes of novel anticancer agents that decrease the formation of PGE2 in tumor cells that contain high levels of COX-2.

  DOI：

  10.1021/jm300673z

文献信息

• Highly efficient traps for the capture of insects
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0160712A1

  公开（公告）日：1985-11-13

  There are described traps for the capture of insects, of the type comprising a capturing chamber with a funnel-shaped closure, the efficiency of which is increased by a polytetrafluoroethylene coating of the inner walls of the funnel. Said traps, which may be baited either by pherohormone dispensers or by a phagoattracting agent, may be used both for the assessment of the insect population density in a determined area, and for the capture of insects in bulk.

  有一种用于捕捉昆虫的诱捕器，它包括一个带有漏斗状封闭装置的捕捉室，漏斗内壁的聚四氟乙烯涂层提高了捕捉效率。 这种诱捕器可以使用嗜血激素分配器或噬菌体引诱剂作为诱饵，既可用于评估某一确定区域的昆虫种群密度，也可用于捕捉大量昆虫。
• Schädlingsbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0376888A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina enthaltend als biologisch wirksame Komponenten a) eine das Verhalten der Schädlinge verändernde Substanz und b) mindestens eine pestizid wirksame Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die biologisch wirksamen Komponenten in einer fliessfähigen bzw. viskosen, zur Verteilung in Form von an einer Unterlage haftenden Tröpchen bzw. tropfenähnlichen Bereichen geeigneten, lichtgeschützten, wasserbeständigen und bewitterungsfesten, nicht aushärtenden Matrix enthalten sind, durch die die verhaltensverändernde Substanz vor UV-Strahlung geschützt wird und aus der sie in biologisch wirksamer Menge über einen längeren Zeitraum hinweg verzögert freigesetzt wird, und dass die pestizid wirksame Verbindung von den zu bekämpfenden Schädlingen von der Oberfläche der Tröpfchen bzw. tropfenähnlichen Bereiche in pestizid wirksamer Menge aufgenommen werden kann; sowie ein Verfahren zur Bekämpfung der genannten Schädlinge, insbesondere pflanzen­schädigender Insekten.

  用于控制有害昆虫和 Akarina 目昆虫的制剂，其生物活性成分包括 a) 能改变害虫行为的物质，以及 b) 至少一种杀虫活性化合物、 特点是生物活性成分以流动或粘稠的浅色形式存在，适合以液滴或液滴状区域的形式附着在基质上。液滴状区域，适合以液滴或液滴状区域的形式分布，粘附在基质上，避光、防水、耐候、不硬化，通过这些区域，改变行为的物质可免受紫外线辐射，并以生物有效量的延迟方式在较长时间内从这些区域中释放出来，农药活性化合物从液滴或液滴状区域的表面被待控制的害虫释放成农药活性杀虫剂。这些液滴或液滴状区域中含有杀虫剂有效量的杀虫剂活性化合物；以及控制所述害虫，特别是植物危害性昆虫的方法。
• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0721735A1

  公开（公告）日：1996-07-17

  Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens einen pestiziden Wirkstoff, mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen flüssigen, mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein aushärtendes Polymer, das nach dem Trocknen der Formulierung Schwammstruktur aufweist oder einen porösen Film bildet, mindestens eine oberflächenaktive Substanz und gegebenenfalls Zusatzstoffe enthalten und nach der Applikation trocknen und aushärten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.

  新农药 至少一种杀虫活性成分、 至少一种信号物质 至少一种液态紫外线吸收剂，只能与水轻微混溶、 至少一种具有海绵结构或在制剂干燥后形成多孔薄膜的固化聚合物、 至少一种表面活性物质 添加剂 并在使用后进行干燥和固化、 制备新组合物的工艺及其用于防治昆虫和蛔虫目的不良成员。
• Agrochemical composition and dispersal method therefor
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US10653147B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Provided are an agrochemical composition containing pyribencarb which has good blendability with an agrochemical composition containing etofenprox, and a method for spraying the composition. The agrochemical composition which contains pyribencarb (A) and a surfactant (B), characterized in that as the surfactant (B), a lignin sulfonic acid salt having purity of 85% by mass or more, wherein the content of reducing sugars is less than 5% by mass and the content of sugar sulfonic acids is less than 6% by mass (B1), and a monoalkylarylsulfonic acid salt formalin condensate and/or a polycarboxylic acid salt having mass average molecular weight of 5,000 to 50,000 (B2) are exclusively included; and the method for spraying the composition.

  本发明提供了一种含有吡虫啉的农用化学品组合物，该组合物与含有醚菊酯的农用化学品组合物具有良好的混合性，还提供了一种喷洒该组合物的方法。该农用化学品组合物含有吡虫啉（A）和表面活性剂（B），其特征在于，作为表面活性剂（B），木质素磺酸盐的纯度为 85% 或更高、其中，还原糖的含量小于 5%（质量分数），糖磺酸的含量小于 6%（质量分数）（B1），以及单烷基芳基磺酸盐福尔马林缩合物和/或质量平均分子量为 5,000 至 50,000 的聚羧酸盐（B2）；以及喷洒该组合物的方法。
• [DE] SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997005778A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (DE) Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein ungesättigtes, mit Wasser nur wenig mischbares Öl sowie gegebenenfalls pestizide Wirkstoffe und/oder Zusatzstoffe enthalten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.(EN) Novel pesticides containing at least one indicator, at least one u/v absorber which is only slightly water-miscible, at least one unsaturated oil only slightly miscible with water, and possibly pesticidal active agents and/or additives, a process for producing the novel agents and their use in combatting insects and undesirable members of the acarina order.(FR) L'invention concerne de nouveaux pesticides contenant au moins une substance indicatrice, au moins un absorbant UV qui n'est que peu miscible à l'eau, au moins une huile insaturée qui n'est que peu miscible à l'eau et, éventuellement, des matières actives et/ou des adjuvants pesticides, ainsi qu'un procédé de fabrication de ces nouveaux produits et leur utilisation pour lutter contre les insectes et les représentants indésirables de l'ordre des acariens.

  一种新型除虫剂，其中至少包含一种指示剂，一种仅很少与水混溶的UV吸收剂，一种几乎不溶于水的不饱和油，以及可能具有农药活性的成分和/或助剂，具有将这些新除虫剂生产出来的方法以及用于防治sectoid菌的害虫和其它不必要的Acarina目的虫害。