2-Amino-9-((1R,4S)-2-fluoro-4-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-Amino-9-((1R,4S)-2-fluoro-4-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-ol
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R,4S)-2-fluoro-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₅O₂
• 分子量: 265.247
• InChiKey: AWYDSHIZEMQIKZ-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,5S)-1-fluoro-3-(O-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-hydroxylcyclopent-1-ene 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Amino-9-((1R,4S)-2-fluoro-4-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟碳环核苷的合成，抗病毒活性和耐药性机制。

  摘要：

  碳环核苷由于其有趣的生物学活性和代谢稳定性而受到广泛关注。在核苷类似物中，已证明在碳水化合物部分上进行氟取代或引入2'，3'-不饱和结构基序可成功产生有效的抗病毒剂。通过结合这些结构特征，合成了D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-2'-氟碳环核苷（D-和L-2'FC-d4Ns），潜在的抗HIV药物。从D-核糖立体定向合成靶D-和L-碳环核苷。研究了合成化合物对活化人外周血单个核（PBM）细胞中HIV-1的构效关系，从中我们发现L-2'，3'-dideoxy-2' 3'-didehydro-2'-氟腺苷类似物（L-2'FC-d4A）46显示有效的抗HIV活性（EC50 = 0.77 microM），尽管它对耐拉米夫定的变异体（HIV-1M184V）具有交叉耐药性。建模研究表明，计算出的相对结合能与活性/抗性数据之间具有良好的相关性。建模研究还表明，与其D-partpart相比，额

  DOI：

  10.1021/jm050096d

文献信息

• α-Fluorination of 6-phenylsulfinyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one and synthesis of 2′-fluoro substituted carbovir
  作者：Akemi Toyota、Akiko Nishimura、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00878-8

  日期：1998.6

  Fluorination of phenylsulfinyl bicycloamide using molecular fluorine proceeded preferentially with inversion of the carbon atom having the sulfinyl group to afford alpha-fluorinated sulfonyl bicycloamide in fair yield. The fluorinated sulfonyl bicycloamide was converted to 2'-fluoro substituted carbovir via reductive desulfonylchlorination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.