(5R)-N-benzyl-5-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-N-benzyl-5-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)pentanamide
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: XXTQISIACSXZIU-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)but-3-ene 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol 、 双氧水 、 三甲基铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (5R)-N-benzyl-5-hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的γ，δ-不饱和酰胺衍生物的不对称硼氢化反应：δ-硼化酰胺†

  摘要：

  γ，δ-不饱和酰胺（其中烯基部分带有芳基或杂芳基取代基）通过频哪醇硼烷进行区域选择性铑催化的δ-硼化，从而获得手性仲苄基硼酸酯。结果对比了γ，δ-不饱和酰胺的γ-硼化，其中双取代的烯烃部分仅带有烷基取代基。区域化学的逆转与π-面部选择性意义上的逆转相结合。

  DOI：

  10.1039/c8cc01563e

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of γ,δ-unsaturated amide derivatives: δ-borylated amides
  作者：G. L. Hoang、S. Zhang、J. M. Takacs

  DOI：10.1039/c8cc01563e

  日期：——

  γ,δ-Unsaturated amides in which the alkene moiety bears an aryl or heteroaryl substituent undergo regioselective rhodium-catalyzed δ-borylation by pinacolborane to afford chiral secondary benzylic boronic esters. The results contrast the γ-borylation of γ,δ-unsaturated amides in which the disubstituted alkene moiety bears only alkyl substituents; the reversal in regiochemistry is coupled with a reversal

  γ，δ-不饱和酰胺（其中烯基部分带有芳基或杂芳基取代基）通过频哪醇硼烷进行区域选择性铑催化的δ-硼化，从而获得手性仲苄基硼酸酯。结果对比了γ，δ-不饱和酰胺的γ-硼化，其中双取代的烯烃部分仅带有烷基取代基。区域化学的逆转与π-面部选择性意义上的逆转相结合。